有机化学对对映异构.ppt

有化学 卖溪*字e 玉意对房构 武汉大学化学与分子科学学院 应用化学系 罗立新  肃博 Wuhan University s 第五章对映异构 31旋光性 3.2手性与对称性 33具有一个手性碳原子化合物的对映异构 3.4对映异构体构型标记法 35具有两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 3.6含假手性碳原子化合物 3.7环状化合物的对映异构 3.8对映异购与构象 39不含手性碳原子的化合物的对映异构 3.10外消旋体的拆分 3.11对映异构与生物活性 武汉大学医学有机化学2009  肃博 Wuhan University 对映异构 分分予的构暟 子的结 分子中原子相互联结的方式和次序 构分子的体结构 分子中原子在空间的排列方式 武汉大学医学有机化学2009  肃博 Wuhan University 对映异构 同构构 碳链异构、官能团异构、官能 分异构现豪 团位置异构、互变异构等 丘体异构 构象异构 构型异构 顺反异构对映异构 武汉大学医学有机化学2009  肃博 Wuhan University 对映异构 物质的旋光性很早就被发现,如石英晶体等无机晶 体的旋光性早已被人们所知。但对有机化合物旋 光性的认识则较晚。1848年,路易·巴斯德( Louis Pasteur,1822~1895)对酒石酸钠铵晶体的研究,为 旋光异构现象即对映异构现象奠定了理论基础。 具有旋光异构的分子具有什么特性呢? 首先是在生物化学上,它们往往表现出不同的 性质来,如丙氨酸,它有两种分子,当把它们 作为某种细菌的食物时,只有一种被吃掉,而 另一种完全保留下来。可见在生物体中的选择 性是很高的。这对于生物化学当然是相当重要 的 武汉大学医学有机化学2009  肃博 Wuhan University 对映异构起源 早期发现 1848年 J(b 酒石酸钠铵晶体 巴斯德 (+) Crystals of Sodium ammonium Tartrate 武汉大学医学有机化学2009  肃博 Wuhan University 对映异构 天然化合物中常见 Vc右旋体可医治坏血病;谷氨酸右旋体有调 味作用;麻黄碱右旋才能舒张血管治高血压 旋光相反的异构体则无用甚至有毒 ◆大部分氨基酸是左旋体 反应停治孕妇反应,但其旋光相反的异构 体则致畸 武汉大学医学有机化学2009  肃博 Wuhan University s 反应停:五十年恩怨 ( thalidomide,q苯肽茂一鞦亚跋,塞利多米 Thalidomide (反应停) 种治疗早期妊娠反应的药物,有很好 的止吐作用。许多有呕吐反应的早期妊 镇静作用 娠妇女,服用此药后,可迅速把妊娠反 应性呕吐停住,因而取名为“反应停” 反应停其他名称:沙利度胺太胺呱啶酮太谷山亚胺太咪呱啶酮 主要成分:性状:片剂。 功能主治:为一种镇静剂,对于各型麻风反应如发热、结节红斑、神经痛、关节痛、淋巴结肿大等,有一定 疗效,对结核样型的麻风反应疗效稍差。对麻风本病无治疗作用,可与抗麻风药同用以减少反应 用法及用量:口服:每日100-200mg,分4次服。对严重反应者,可增至300-400mg(反应得到控制即逐渐 量)。对长期反应者,需要较长期服药,每日或隔日服2550mg 不良反应和注意:本品有强烈致畸作用,妊娠妇女禁忌。非麻风病病人不应使用此药。不良反应有口干、头 昏、倦怠、恶心、腹痛、面部浮肿等。近年发现本品有免疫抑制作用,可用于骨髓移植 武汉大学医学有机化学2009  肃博 Wuhan University s 令1953年,瑞士的一家名为cba的药厂(现药界巨头瑞士诺华的前身之一)首 名为” Thalidomide”的药物。此后,ciba药厂的初步实验表明 此种药物并无确定的临床疗效,便停正了对此药的研发。 今然而当时的联邦德国一家名为 Chemie Gruenentha的制药公司对反应停颇 兴趣。他们学试将其用做抗惊厥药物以治疗癫痫,但疗效欠佳,又尝试将 现,反应停其有定的镇静安眠的作用,而且对卒妇怀孕草期的妊猿呕吐 效极佳。此后,在老鼠、兔子和狗身上的实验没有发现反应停有明显的副 用(事后的研究显示,其实这些动物服药 个准给简了 期), Chemie Gruenenthal公司使于1957年10月1日将反应 市场 后不冬,反应停便成 孕妇 洲和南美洲被医 方给员时的广告用语),在欧洲、 唑樊蟹蒡给 令到1959年,仅在联邦德国就有近100万人服用过反应停,反应停的每月销量 达到了1吨的水