有机化学旋光异构精编.ppt

第五章旋光异构 (Chapter5 Optical Isomerism) 碳架异构 构造异构位置异构 官能团异构 异构现象 顺反异构 构型异构 立体异构 旋光异构 构象异构  、异构体 1、构造(or结构)异构体:分子中由于原子或基团结合顺序不 而产生的同分异构体。( Constitutiona i somers CH 碳架异构:CH3CH2CH2CH2 2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH CH3 CH ●官能团位置异构: CH3 CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2OH OH ●官能团异构:CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OH  2、立体异构体:分子中的原子或基团具有相同的连接方式但在空 间的排布方式不同导致的同分异构体。( Stereo i somers) 顺反异构体 CH3C-C CH3 CH C-C CH3 ●旋光异构体由于分子的手征性而产生的同分异构体 ●构象异构体:由于单键转动而产生的同分异构体  旋光异构基本概念 1.平面偏振光(简称偏振光) 普通光是由各种波长的在垂直于光前进方向的各个平面 内振动的光波所组成 普通光通过尼克尔棱镜后,只有在和镜轴平行的 平面里振动的光能通过。这种仅在一个平面内振动的 光就叫做平面偏振光,或简称偏振光。  2旋光性 物质使偏振光振动方向发生偏转的性质被称为旋光性。 米Q Polarizer  3旋光度和比旋光度 偏振光通过某旋光性液体物质或溶液后偏转的角度 上图中该物质的旋光度为40 b、比旋光度:由于物质的旋光度受温度、物质的浓度 等影响,所以规定物质在室温、浓度为1g/m、样品管 为1dm、光源为钠光(5893mm)时测得的旋光度为比旋 光度。 则旋光度与比旋光度的关系为 比旋光度:l=cL (C:g/ml,L:分米)  某旋光性物质的浓度为0.05g/mL,在20厘米长的旋光管中测得 旋光度是32度。求其比旋光度  三、旋光异构与分子构型的关系 1、旋光异构的发现 19世纪发现了许多天然有机化合物具有旋光性, Pasteur 1848年研究酒石酸钠铵的不对称性,进而提出了分子结 构的不对称性。 1874年提出了碳的四面体学说,范特霍夫指出当有机化 合物具有下列结构时应该具有对映异构体,即物质具有 旋光性。  左、右旋乳酸即具有上述结构特点,因此具有旋光性。 CH3 CH H: H COOH COOH 左旋乳酸 右旋乳酸 具有旋光性的分子与其镜像不能重合,因此旋光性又 被称为手性,具有旋光性的分子又被称为是手性分子。  如何判断分子有无旋光性(手性) 第一种方法:分子与其镜像是否重合。如果重合,没有旋光性。 如果不重合,就有旋光性 CH3 CH HOO OH.H OH COOH COOH 左旋乳酸 右旋乳酸 第二种方法:分子中有无对称面或对称中心。有对称面或对称中 心就没有旋光性,没有对称面或对称中心就有旋光性。