曹居东教授有机化学赛讲座.ppt

奥赛有机化学讲座 曹居东 近年来初赛试题的发展及近况 以反应为主,以推结构为主 思维的敏感性,反应的模式化,方法的多样化 培训目标 1、掌握官能团和性质及反应的对应关系:有什么结构及官能团 就有什么反应和性质,反之亦然 掌握同一类型反应从形式和深度上的变换:能从简单和熟悉 的反应转换、认识、推导至不熟悉的复杂的反应(从形似的联想 到神似的联想的思维转换) 3、掌握有机物异构的类型和异构体的写法,能对简单的分子命名 4、掌握有机物结构推导的思维逻辑、操作方式、并能实际应用于 解题 训练要求 (1)基本概念:清楚、扎实、会灵活应用(键 电负性、极性、酸碱性.….) (2)官能团及其反应 CH2=CH2、CH三CH、、CH2CH2Cl CH3CH2OH、Ph-OH、CH3CH=O、-COOH COoCH、COOR a-H应视为官能团。 (3)反应规律(不是历程) ①取代反应: 复分解AgNO3+NaC1—AgCl↓+NaNO3 取代CH3Cl+ NaohcH3OH+NaOH AB+A B a1 B2+ A2 Bi NaoH 20 rOH+ Nacl NaCN RCN NaCl NaOR ROR’+NaCl NaoH HOH ROH + hcl Na,S R,S+ NaCI R CH A B H1S化剂 RSH +Hc HN2(化剂 RNH+hcl NaC≡CH RC≡CH+NaCl NaOCOCH ROCOCH Nacl Agno, OH.Ro-NO, +AgCl A2B2 A,B2+A2B1 Fe CICI CI HCl R--CI AIC3→R +hCl RCOC AlCl, RoC+HCI O,N-OH hsse ho HO3S-OR、SO3 HO,S hoh A B NaOH--0N-ONa +NaCl O, N-NH2+NaCI BI AB A B A, B, ②消去反应(分解) 1)分解(热消除)反应 100℃CaO Ca=o a) CaCO3 Ca+ co 0-C=0O=C=0 △(NaOC= 0 NaON a b)Na,cO Na,o+co Na-o O=C=0 △[HNOC=0O=C=0 C)NHHCO CO2+NHOH NHOH NH3+H,O 消去 反应 △(o2 N-OH HONO2 d) 4HN O2N- FO H HO-NO2 4NO,+2H20+O2 e)CH3 CH,OSO, HC CH CH CH2=CH2 +H,SO4 H OSO,H H2SO4(浓) CH,CH,OH CH2=CH2+H,o 170℃ CH2 CH,OCOCH,400℃ KCH-CH OCOCH3 KyCH=CH2+HOCOCH3 g)CH3CH2 CHy-N--CH, CH3 OH-+ CH3CH2 CHN(CH3)2+ CH2=CH2+H,O CH3 CH3 c OH H3C CH CI