4-吡啶酮芳香酰胺大环分子的合成及识别研究.pdf

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中文摘要 摘 要 自然界生物进行信息存储、复制和传递的基础是发生在纳米尺度主-客体之间 的一系列分子识别过程,因此,对分子识别的研究是从分子水平探究生命现象的 重要途径。在分子识别的研究中,阳离子识别和中性分子识别在具有生物活性的 胍盐的开发、贵金属的富集、糖类分子的检测等方面具有重要的研究和应用价值。 因芳基-酰胺键限制性旋转而具有一定刚性的芳香酰胺结构单元,有利于精确设计 和构象预测,以制备具有模拟生物聚合物二级结构高潜力的芳香酰胺化合物,使 得其成为超分子化学领域一类受到广泛关注的主体分子。 本论文在概述了芳香酰胺化合物的合成以及分子识别的研究背景的基础上, 着眼于通过使用结构简单、易于修饰、可以发生氢键和配位作用的六元芳香杂环 4-吡啶酮结构单元,构筑芳香酰胺大环分子用于阳离子或中性分子的识别研究。 1、本文以4-吡啶酮双酸和间苯双胺衍生物作为分子前体,在分子内 “三中心 氢键”作用下,以高浓度通过一锅法构建 4-吡啶酮芳香酰胺大环分子,相较多步 合成的方法而言,此方法具有反应操作便捷,合成效率高效等优点。通过对大环 分子2-1 空腔中的酚羟基保护基脱保护以及去质子化等修饰手段,系统调节大环分 子的空腔尺寸和电负性等性质,制备负离子化大环分子 2-3a 。通过核磁共振滴定 实验探究负离子化大环分子2-3a 和碱金属离子之间的相互作用,并系统研究了它 们之间的结合强度、结合比例和结合方式。结果表明,负离子化大环 2-3a 与 Cs+ 3 -1 + 以1:1 的形式结合,结合常数约为(3.53 ± 0.49 )×10 M ,Cs 与2-3a 中相邻的两 - 个O 和一个羰基O 原子结合。最后,结合Gaussian 理论计算模拟和X 射线单晶衍 + 射,进一步证实负离子化大环分子2-3a 对Cs 的识别效果。 2 、本文以4-吡啶酮双酸作为分子前体,设计并探究不同的合成策略,最终通 过多步法合成含有联苯结构单元的 4-吡啶酮芳香酰胺三维大环分子 3-11 。通过 Gaussian 理论计算模拟探究3-11 与α-D-吡喃葡萄糖、核糖和D-氨基葡萄糖三种天 然单糖分子的相互作用方式 (作用位点和结合能)。 本论文基于4-吡啶酮结构单元制备两类芳香酰胺大环分子,并通过核磁测试、 理论计算优化及单晶结构解析等手段,分别对两类大环分子在碱金属离子、天然 单糖分子中的识别作用进行了探究。基于 4-吡啶酮结构的大各向异性极化率、高 双折射率以及大偶极矩等性质,后续还将探索这两类大环分子及其衍生物在功能 材料及相关领域的用途。 关键词:芳香酰胺化合物;4-吡啶酮;碱金属离子;大环分子;单糖 I 英文摘要 Abstract The basis of biological information storage, replication and transmission is a series of molecular recognition processes occurring between nanoscale host-guest. Therefore, the study of molecular recognition is an important way to explore life phenomena at the molecular level. In the research of molecular recognition, cation recognition and neutral molecular recognition have important research and application value in many fields, such as the development of bioactive

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