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醌类化合物 -结构分类 醌类化合物的结构与分类 经典定义 醌类化合物是指分子内具有不 饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 分 布 在植物中的分布非常广泛。 蓼科的大黄、何首乌、虎杖。 茜草科的茜草 豆科的决明子、番泻叶。 鼠李科的鼠李。 百合科的芦荟。 唇形科的丹参 紫草科的紫草。 生物活性 致泻作用(番泻叶、大黄、芦荟等) 抗菌作用(大黄) 止血作用(茜草) 扩张冠状动脉的作用,用于治疗冠心病、心肌梗死等( 丹参) 其他作用(驱虫、解痉、利尿、利胆、镇咳、平喘、抗癌等) (一)苯醌类 结构类型 2, 6-二甲氧基对苯醌 (凤眼草 抗菌) 对苯醌 邻苯醌 例: 信筒子醌 (白花酸藤果 驱绦虫) 凤眼草 (二)萘醌类 α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 (2,6)萘醌 紫草素 维生素K1 例: 胡桃 萘醌 (三)菲醌类 邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌 例: 丹参醌ⅡA 丹参新醌甲 丹参 具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用,近几十年来,中日学者从中得到了几十种菲醌衍生物。 蒽醌分类 蒽酚(酮)类 单蒽核 双蒽核 茜草素型 大黄素型 (四)蒽醌类 (一)单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。 根据羟基在蒽醌母核上的位置不同,可将羟基蒽醌分为两大类: 大黄素型 茜草素型 1.蒽醌及其苷类 (1)大黄素型:羟基分布在两侧的苯环上。 (2)茜草素型:羟基分布在一侧的苯环上。 药用大黄 茜草 蒽醌 2. 蒽酚(或蒽酮)衍生物 蒽醌在酸性条件下被还原,生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。 (二)双蒽核类 1.二蒽酮类 二蒽酮类成分可以看成是两分子蒽酮相互结合的产物。 番泻苷A 2.二蒽醌类 天精(skyrin) 山扁豆双醌(cassiamine) 指出下列化合物的结构类型 A.大黄素蒽酮 B.羟基茜草素 C.大黄酸 答案:A蒽酮,B茜草素型,C大黄素型 课堂考查
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