行业动态 学习培训 有机化学第12章 醛、酮和醌.ppt

醛（酮) - 1、醇醛缩合反应 CH3CH=O + H–CH2CH=O OH- ?,?-丁烯醛 ——羟醛加成 + 脱水 亚甲基组份 羰基组分 CH3CH=O + H2–CHCH=O CH3CH–CH2 CH=O OH –CH H ?-羟基丁醛 △ RCH2CH=CCH=O R RCH2CH–CHCH=O OH R RCH2CH=O + OH- H–CHCH=O R ?,?-不饱和醛 CH3CH=CHCH=O △ △ OH- ====== 2、卤代和卤仿反应 卤仿反应 O R–C—C–H H H O R–C—C–X X X X2 O R–C–O- + CHX3 CHI3 碘仿:黄色固体, 有特殊气味, NaOI 注意——酸碱催化条件下，反应历程、反应能力、反应程度的比较。 练习5：写出下列反应的主要产物 Br Br CH3–C–CH–CH3 O CH3 I2 HO- Cl2 H+ CH3–C–C–CH3 O CH3 Cl O CH3 Br2 H+ Br2 HO- O CH3 O CH3 Br CH3–C– O ——甲基酮和乙醛 OH CH3–CH– ——甲基醇和乙醇 碘仿反应 一取代 三取代 NaOI 氧化性 -O–C–CH–CH3 O CH3 CHI3↓(黄) + 问：哪些试剂可 发生碘仿反应？ P256（3） 练习6：下列物质哪些能与NaHSO3反应？ 哪些能与NaOI反应？ NaHSO3——醛、脂肪族甲基酮、8个C以下脂环酮。 NaOI —— 甲基酮和乙醛、甲基醇和乙醇。 √ √ √ √ √ O CH3CH2–C–CH2CH3 CH3CH2OH CH3CH2CHO O CH3CH2–C–CH3 OH CH3CH2CHCH3 O –C–CH3 O –C–H O √ √ √ 吐伦试剂 (醛) 费林试剂 (脂肪醛) 三、 醛酮的氧化和还原反应 1、氧化反应 （1）醛的弱氧化 （2）环己酮的开环氧化 R–CHO + Cu(OH)2 + HO- Cu2O↓(红) + R–COO- △ R–CHO + Ag(NH3)2OH Ag↓(银镜) + R–COO- △ Cu2+ +酒石酸钾钠(蓝色) 的NaOH溶液 HCHO Cu↓(铜镜) 己二酸 HNO3(浓) CH2–CH2–COOH CH2–CH2–COOH O R–CH=CH–CHO R–CH=CH–COOH Ag(NH3)2OH KMnO4 RCOOH + CO2 + H2O 吐伦、费林试剂是弱氧化剂，不与C=C反应。 吐伦试剂 NaOI 费林试剂 吐伦试剂 NaOI NaHSO3 (饱和) 试剂 红色↓ 脂肪族醛 Cu2O 铜镜 甲醛 Cu 银镜 醛 Ag 黄色↓ 甲基酮、乙醛； 甲基醇、乙醇 CHI3 现象 结构 生成物 析出白色晶体 醛、脂肪族甲基酮、8个C以下脂环酮 SO3Na C–OH NaOI × √ √ √ × √(铜镜) √(红色↓) × 费林试剂 甲醛 乙醛 丙酮 √ √ × 吐伦试剂 甲醛 乙醛 丙酮 × √ 练习7：鉴别下列物质 2、还原反应 （1）还原成醇 ①催化加氢 ②化学 还原 ③选择还原(只有羰基被还原) （2）还原成烃 ①克莱门森还原法 ②沃尔夫-凯希纳-黄鸣龙还原法 H2/Ni NaBH4 C=O [H] C–OH C=O [H] CH2 醛→伯醇，酮→仲醇 LiAlH4 C=O CH2 Hg-Zn HCl C=O C=N-NH2 NH2-NH2 腙 Al[OCH(CH3)2]3 –C≡N –NO2 C=C OH- CH2 + N2↑ 分解腙 (酸性，还原烯) (碱性，不还原烯) 异丙醇铝-异丙醇 * 第十二章 醛、酮和醌 掌握：醛、酮的命名，结构和化学反应，羰基亲核加成，?-氢的反应、氧化还原反应、歧化反应等。 了解：醌类化合物的结构，化学性质、醛、酮检验。 讲课要点： 1.醛、酮的结构和命名 2.醛、酮的物理性质 3.醛、酮的化学反应 4.?-氢的反应 5.不饱和醛酮 6.醌命名及结构性质 农家猪养殖时间长，脂肪多，由脂肪烹饪产生的挥发性物质，如不饱和醛酮类香料多。 为何农家猪肉香 ？ Baidu你所知道的“醛酮” 烟草： 茶叶: 香料： 烟叶酮、茄酮（烟王1号）、降茄二酮 茶香酮（4-氧代异佛尔酮 ） CHANNEL调配的香奈尔5号，兰寇调配的Climat，雅诗兰黛调配的白菩提等。 “无处不在”的醛酮！ Baidu你所知道的“醛酮” 甲醛是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，可用作杀菌剂和防