医用化学、教学服务模块 教学课件、2.对映异构、课件 对映异构2-对映异构.pptx

医用化学;医用化学;3;4;一、手性分子 二、对映异构体;一、手性分子;7;8;9;10;11;12;13;;费歇尔投影式不能随意在纸平面上旋转或离开纸平面翻转。 构型改变的操作： 纸平面上旋转90?的奇数倍 离开纸平面翻转180? 任意两个基团交换奇数次 构型不变的操作： 纸平面上旋转90?的偶数倍 任意两个基团交换偶数次 一个基团固定，其余三个基团沿顺时针或逆时针移动;16;17;五、旋光异构体的构型及其标记法; 通过一定的化学方法，将其它旋光性化???物的 构型与甘油醛联系起来，以确定它们的构型。 如：由D-甘油醛得到D-乳酸。 ;2．R、S构型;R、S构型判断方法;2. R、S构型;;经验规则;（二）含有两个手性碳原子的化合物;含有两个不同手性碳原子的化合物;;2. 含有两个相同手性碳原子的化合物;含有两个相同手性碳原子的化合物;（三）旋光异构体的性质差异;酒石酸的物理常数 ;旋光异构体药理活性的差异 ;20世纪50年代中期，反应停（沙利度胺）作为镇静剂，有减轻孕妇清晨呕吐的作用而被广泛应用。结果在欧洲导致1.2万例胎儿致残，即海豹婴。于是1961年该药从市场上撤销。后来发现沙利度胺R型具有镇静作用，而S型却是致畸的最贵祸首。 研究人员进一步研究发现沙利度胺任一异构体在体内都能转变为相应对映体。因此，无论是S型还是R型，作为药物都有致畸作用。;35;目标检测： 1.下列化合物能产生旋光异构体的是（ ） A. CH3CH2CH2CH3 B. CH3CH＝CHCH3 C. CH3CH2CH(OH)CH3 D. CH3CH2CH2CHO 2.下列化合物具有旋光性的是（ ） A.（±）-乳酸 B.（2S,3R）-2,3-二氯丁烷 C.（2R,3R）-2,3-二氯丁烷 D.（2S,3R）-酒石酸 3.下列说法正确的是（ ） A.手性分子一定具有旋光性 B.含有手性碳原子的化合物一定具有旋光性 C.内消旋体是一对对映体的等量混合物 D.构型为（2R，3S）的化合物一定是内消旋体 ; 4.下列描述正确的是（ ） A.外消旋体和内消旋体是对映异构体 B.只有含有手性碳原子的化合物才有旋光异构体 C.当手性碳原子数位n个时，旋光异构体的数目为2n个 D.只有具有手性的化合物才有旋光异构体 5.将等量的左旋乳酸与右旋乳酸混合，其混合物为（ ） A.内消旋体 B.外消旋体 C.对映异构体 D.非对映异构体;目标检测答案： 1.C 2.C 3.A 4.D 5.B;39