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世界上每年合成的近百万个新化合物 中约 70% 以上是有机化合物。 有机材料的惊艳绽放 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要 ? 2005 年 9 月 2 日 , 中国包装网刊登了题为《美 国 : 保鲜膜包食品有害健康》的文章 , 指出 PVC 含 有致癌物质 ; ? 10 月 13 日 , 《第一财经日报》报道称 : 日韩 PVC 食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超 市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用 PVC 保 鲜膜。 ? 10 月 25 日 , 国家质检总局针对 PVC 食品保鲜 膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求 严禁用 PVC 保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂 食品。 新闻链接： 我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中 一种主要成分为 聚氯乙烯 ，简称 PVC ，是由 PVC 树脂加入大量增塑剂 (DHEA) 和其他助 剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。 PVC 保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好 的黏性，且价格较低。 PVC 保鲜膜到底怎么了？ 资料卡 思考：你能够根据已学的知识，利用一 些常用的原材料，合成 PVC 吗？ 基础原料 目标化 合物 中间体 中间体 HC=CH CH 2 =CHCl -CH 2 -CH-n Cl HCl 催化剂 催化剂 …. 辅助原料 辅助原料 辅助原料 副产品 副产品 一、有机合成的过程 利用 简单 、 易得 的原料，通过有机反应， 生成具有特定 结构和功能 的有机化合物。 1 、有机合成的 概念 2 、有机合成的 任务 （ 1 ）目标化合物分子 碳链骨架 的构建 （ 2 ） 官能团 的转化和引入。 如何以乙烯为基础原料，无机原料可 以任选， （ 1 ）合成 HOCH 2 CH 2 OH （ 2 ）合成 CH 3 COOCH 2 CH 3 (3) 乙二酸乙二酯 (4) 乙二酸二乙酯 探讨学习： 以乙烯为原料合成乙二醇的路线 CH 2 =CH 2 CH 2 BrCH 2 Br CH 2 OH CH 2 OH 由 乙烯 制备 乙酸乙酯 的设计思路 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 26 二、两种有机合成的思维方法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手， 找出合成所需要的直接或间接的 中间产物 ，逐步 推向 目标合成有机物 。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 1 、正向合成分析法 CH 2 =CH 2 CH 2 BrCH 2 Br CH 2 OH CH 2 OH CHO CHO COOH COOH COO 2 COO 2 以乙烯为原料试用正合成分析法研究合成 草酸乙二酯的路线 2 、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 2 C 2 H 5 OH C — OC 2 H 5 C — OC 2 H 5 O O C — OH C — OH O O + H 2 C — OH H 2 C — OH H 2 C — Cl H 2 C — Cl CH 2 CH 2 C — H C — H O O 试用 逆合成分析法 研究合成 草酸二乙酯 的路线 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸 戊酯，你能利用 1- 戊烯为原料合成戊酸戊酯这种 香料吗？ 戊酸戊酯 CH 3 (CH 2 ) 3 C-O-CH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 O 1- 戊烯 CH 2 =CH-CH 2 CH 2 CH 3 试一试： CH 3 (CH 2 ) 3 C-O-CH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 O 逆合成分析法 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH 2 目标化 合物 中间体 中间体 基础原 料 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO HO-H 想一想：结合生产实际，同学们，你认为 在选择原料和合成途径时，你应该注意一 些什么问题？ ? 反应条件必须比较温和 ? 产率较高 ? 原料低毒性、低污染、廉价 · · · · · · · · · 三、有机合成遵循的原则 1 ）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 —— 通常 采用 4 个 C 以下的单官能团化合物和单取代苯。 2 ）尽量选择步骤最少的合成路线 —— 以保证较高的 产率。 3 ）满足“绿色化学”的要求。 4 ）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5 ）尊重客观事实，按一定顺序反应。 原料 中间产物 产品 顺