香料香精应用基础 常用的合成香料 合成香料化学2（删减版版）（新）.pptx

香料香精应用基础 —合成香料化学总13周每周两次课共4课时专业课—考试主讲 钟岩亮TELX/QQ:1035111397内容提要：第四章——合成香料化学常用的合成香料2重点：香料的合成方法难点：利用天然植物提取香料 常用合成香料内容提要一、脂肪族料二、芳香族香料三、萜类香料四、杂环类香料 主要介绍以上各部分香料的香气特征、天然存在、了解合成方法和应用。 一 脂肪族类香料 各类脂肪族化合物在天然界存在十分广泛，但是，作为香料物质使用的数目并不如其存在的那么多，原因是随着碳原子数的增大，化合物的气味会逐渐减弱，一般十四个碳原子以上的脂肪族化合物基本没有气味。一、脂肪族醇类 饱和的脂肪族伯醇连同其相应的酯在天然界有广泛的存在，例如，在众多水果中有大量存在。由于醇的香气相对比较弱，所以，它们作为香料而用于香精中很有限。这类物质的主要用途在于作为合成酯类的起始原料。比较重要的醇类主要是一些不饱和醇，例如：叶醇具有很强的青香气味，它可以赋予某些香精特征香气，2，6－壬二烯醇具有青香和瓜果香气，也具有一定的用途。1、叶醇叶醇的化学名称是 3－己烯醇，分子式C6H12O，分子量100.16，结构式如下：该品具有新鲜、青草叶子香气，可食用的香韵。叶醇的反式异构体具有脂肪样青香，不可食用的香韵。2、2,6-壬二烯-1-醇该香气成分也称紫罗兰叶醇。分子式C9H16O，分子量140.23，理论上有四种异构体存在，这四种异构体结构为但在自然界中仅以 (E,Z)-金合欢醇的构型存在，它和相应的醛类同时存在于紫罗兰叶子中，故名为紫罗兰叶（醇）醛，也存在于黄瓜中，稀释时具有黄瓜的香气。二、脂肪族醛类 脂肪族醛类是许多天然产品的重要成分，在一些日化香精中有一定的使用价值。低级脂肪醛（C2-C7）广泛存在于天然界，但由于它们的挥发性较高和具有令人不愉快的气味使得在天然界中很少应用，而高级脂肪醛（C9-C13）却可以以单个或多个共用在各类日化和食品香精中，C14以上的脂肪醛在香料使用方面无重要意义。脂肪醛很少应用于烟用香精香精调配或卷烟加香中。 三、脂肪族酮类 脂肪族单酮作为香味物质没有多大的重要性。C3-C15的烷基-2酮在许多水果及食物的挥发性成分中存在，但它们对香味没有显著作用。例外的是C7-C11的带支链的甲基酮，它们具有坚果香韵并可用于奶酪等香精中，脂肪酮在香精中的作用主要起加重香韵的作用，在脂肪酮中，α-羟基酮和二酮比较重要，某些稀酮也有一定重要作用。（1）3-羟基-2-丁酮该香料分子式C4H8O2,分子量88.11,沸点148℃， 结构式： 它存在两种光学异构体，两种光学异构体在天然界分布广泛，具有令人愉快的奶油香味。该品可由2,3-丁二醇氧化制得，也可以从糖浆发酵的副产物中获得，其主要用途为增加奶油香韵。（2） 2,3-丁二酮该香料分子式C4H6O2，分子量86.09, 沸点88℃。结构式：丁二酮是许多水果和食品的一种香气成分，也是人们熟知的奶油的香气成分。调香中主要用于奶油和烘烤香韵中，大量用于人造奶油的调味，少量用于某些香水的调制。 （3） 3-戊稀-2-酮该化合物也称甲基丙烯酮，分子式C5H8O，分子量84.31，沸点122℃，结构式：该品在自然界广泛存在，例如在焙烤花生香气中、郎姆酒、可可、咖啡、等产品中存在。该品具有水果香味，可用于食品及烟草加香。（ 4 ） 6-甲基-3,5-庚二稀-2-酮该化合物也称甲基庚二稀酮，分子式C8H12O，分子量124.18，沸点190℃，。结构式：它存在于杂熏衣草油中。具有椰子样底香和肉桂香味。（5）2-十一酮该化合物也称甲基壬基酮。俗称芸香酮，分子式C11H22O，分子量170.30，熔点12-13℃，沸点228-230℃，该品具有芸香香味，低浓度时具有近似桃样甜的风味 。在自然界的芸香油、松藤油等精油中存在。结构式：四、脂肪酸及其酯类1、 脂肪酸和羟基酸 在众多精油和食品中都存在脂肪酸，某些碳原子较少的脂肪酸对精油和食品的香味有贡献。在调香中作为香料物质使用的酸类并不太多，在香精中直链脂肪酸用于加重香味的作用，C3-C6的羧酸加重水果香韵，C4,C6-C10的羧酸加重奶酪香韵。大量的直链和支链的脂肪酸作为合成相应酯类物质的起始原料有重要意义。 羟基酸在天然界广泛存在，作为调香使用一般作为调节卷烟产品的或食品的酸性使用，表3－5列出了烟草常用的脂肪族羧酸和羟基酸的感官特性。某些脂肪酸和羟基酸的气味 化合物气味乙酸刺激性酸味n-丁酸持久的、刺鼻的、酸败奶油气味Iso-丁酸类似于n-丁酸的气味2-甲基丁酸刺鼻辛辣的奶酪气味，低浓度时有甜的水果气味异戊酸似丁酸的气味2-甲基戊酸刺激性的辛辣气味，酸气味3-甲基戊酸酸、药草微带青香、低浓度时有甜和酸的气味n -己酸不愉快的干椰子油气味