医用化学、教学服务模块 教学课件、1.单糖的结构及性质、标准化理论课件、课件 糖类化合物课件1.ppt

（二）氧化反应 1 .被碱性弱氧化剂氧化 （ 2） 斐林试剂：A（硫酸铜溶液）+B（酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液） 或 班氏试剂：硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠 葡萄糖 + Cu2+ ??? 复杂氧化产物 + Cu2O↓ （砖红色沉淀） 与班氏试剂反应 凡是能够被托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂氧化的糖称为还原性糖，否则称为非还原性糖。 所有的单糖都具有还原性，是还原性糖。 糖的还原性 单糖 + 2Ag(NH3)2OH →2Ag↓+ 复杂的氧化产物 （托伦试剂） 单糖 + 2Cu2+ →Cu2O↓ + 复杂的氧化产物 （费林试剂或班氏试剂） 讨论思考 为何酮糖能在弱碱性条件下，被上述弱氧化剂氧化？ 葡萄糖 葡萄糖酸 可以用溴水区分醛糖和酮糖 溴水褪色 2 .被酸性氧化剂氧化-与溴水反应 醛糖能被Br2水氧化生成一元酸，但酮糖不能被氧化。 在体内酶的作用下，葡萄糖分子中C6位的甲基能被氧化，生成葡萄糖醛酸。 葡萄糖醛酸具有解毒和保护肝脏的作用。 葡萄糖 葡萄糖二酸 酮糖也可被稀HNO3氧化，碳链断裂生成小分子的二元酸。 2 .被酸性氧化剂氧化-与稀HNO3反应 醛糖能被稀HNO3氧化生成二元酸 （三）成苷反应 单糖分子中的半缩醛羟基即苷羟基比较活泼，与其他羟基化合物（醇或酚）作用脱水生成糖苷。 葡萄糖 葡萄糖甲苷 干燥HCl 糖苷由糖和非糖部分组成，糖部分称为糖苷基，非糖部分称为配糖基或苷元。 连接糖苷基和配糖基的键称为苷键，比较常见的是氧苷键。 （四）成脎反应 单糖的羰基与苯肼反应生成糖苯腙，过量的苯肼可 将羰基邻位的羟基再氧化成羰基，该羰基继续与苯肼反 应形成糖脎。 D-葡萄糖 D-葡萄糖苯腙 D-葡萄糖脎 糖脎是黄色结晶，不同糖脎晶体形状和熔点都不同 ，故成脎反应长应用于糖类的鉴定。 （五）成酯反应 单糖分子中的羟基都可以与酸成酯。 1-磷酸葡萄糖 6-磷酸葡萄糖 （六）糖的颜色反应 1.莫立许（Molisch）反应： 糖的水溶液 ?-萘酚的 乙醇溶液 浓硫酸 交界面很快会 出现紫色环 振摇 作用：鉴别糖类化合物 2.塞利凡诺夫（Seliwanoff）反应 塞利凡诺夫试剂：间苯二酚的盐酸溶液 酮糖的溶液 塞利凡诺夫试剂 很快出现鲜红色 加热 醛糖的溶液 塞利凡诺夫试剂 反应速度很慢 加热 利用此反应来区别醛酮与酮糖 主要作用: 葡萄糖是人体营养物质和机体能量的主要来源，能直接参与新陈代谢过程。 人体摄取的蔗糖、淀粉也都必须先转化为葡萄糖之后，才能被人体组织吸收和利用。 葡萄糖可用于制造医药针剂和输液，能增加人体能量、耐力、并具有利尿、强心、解毒作用。 * 课外拓展 葡萄糖有哪些作用 如何用化学方法区别葡萄糖和果糖？ 答案: 用溴水 讨论思考 * 开链结构无α、β之分；环状结构则必须标明 α、β。 职业教育医学检验技术专业教学资源库 职业教育医学检验技术专业教学资源库 糖类—单糖 新课导入 一 02 【糖类概述】 【单糖】 二 糖类概述 一、存在与作用 糖类化合物广泛存在于自然界，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。 植物中最重要的糖是淀粉和纤维素，动物细胞中最重要的多糖是糖原。 糖 —— 多羟基醛或酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的化合物。 二、糖的涵义 曾被称为碳水化合物：Cn(H2O)m的通式。 葡萄糖可表示为C6(H2O)6 蔗糖的可表示为C12(H2O)11 但有例外，如脱氧核糖C5H10O4不符合。 乙酸C2H4O2符合，不是糖。 碳水化合物的称呼不够科学 二、糖的分类 单 糖 一、单糖的概念和分类 单糖 —— 多羟基醛或酮，是结构最简单的糖。 单糖 —— 与医学关系 最密切的是葡萄糖。 醛糖 葡萄糖、半乳糖等 酮糖 果糖 根据单糖 结构分类 确定单糖的构型时，以甘油醛为标准，规定编号最大的手性碳（离羰基最远的手性碳）上羟基在右侧的为D-型。 绝大多数天然存在的糖都属于D-型。 根据甘油醛构型分类 二、单糖的结构 （一）葡萄糖的结构