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有机化学课件 1绪论.ppt

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一、有机化学和有机化合物 3、有机化合物的特点 (1)结构特点 有机化合物主要由C和H组成,有些有机化合物也含有O、S、P、N、X、Mg、Ag等。尽管组成有机物的元素不是很多,但是由于碳原子之间相互以共价键结合,分子组成复杂,加之立体构型不同,因而有机物的数量繁多。而由众多元素组成的无机物的数目只有六万种。 1. sp3杂化 乙烷分子杂化轨道成键示意图 σ键: 像这种头碰头成键叫σ键。 2、sp2杂化 特点: 组成:1/3S + 2/3P。 能量:比2S轨道能量高,比2P轨道能量低。 形状:平面正三角形。 注: (1) sp2杂化碳原子周围都是双键。 (2) C+、C-、C?的碳原子均为sp2杂化。 C+中2p轨道中无电子, C-中2p轨道中有两个电子, C? 中2p轨道中有一个电子。 (3)有芳香性的杂环化合物的杂原子也为sp2 杂化。 乙烯的结构 π键特点: (1)肩并肩成键 (2)易极化,不稳定, 是反应的活性中心。 (3)不能旋转。 注:在两个原子间只能有一个σ键, 两个原子间不可能只有π键而没有σ键。 3. sp杂化 乙炔的结构 总结: 在有机物中碳成键时,以三种杂化形态sp3、 sp2、sp成键. 当形成C-C时,sp3杂化 正四面体形 当形成C=C时,sp2杂化 平面正三角形; 当形成C≡C时,sp杂化 直线形,两个p轨道互相垂直并垂直于直线。 碳与其他原子头碰头成键时为σ键; 碳与其他原子肩碰肩成键时为π键。 非过渡元素O、N、Cl均以σ键或π键形成化合物。 3、键能 共价键断裂或形成时所需吸收或放出的能量既为键能。 相同类型的键中,键能越大键越稳定。 对于多原子分子而言,键能是离解能的平均值。 键能是化学键强度的主要标志之一,它在一定程度上反映了键的稳定性. 4、键的极性 由于成键两原子电负性(原子吸引电子的能力)不同,使两原子间形成共价键的电子云不是平均分配在两个核之间,而是偏向于电负性较大的原子,这种键称为极性共价键。 5、分子的极性 四、分子间作用力 分子中相连原子之间存在强烈的吸引力,这种吸引力叫做化学键,它是决定分子化学性质的重要因素。 在物质的聚集态中,分子之间还存在着一种较弱的吸引力,把它统称为范德华力,它是决定物质的沸点、熔点、汽化热、熔化热、溶解度、粘度、表面张力等物理化学性质的因素。从本质上讲,这种吸引力是由于分子中电荷分布不均匀(或瞬间分布不均匀)而出现的静电作用力。归纳起来大致有四种: 1、色散力 非极性分子内由于电子的运动在某一瞬间,分子内的电荷分布可能不均匀,而产生一个很小的偶极矩(暂时偶极),这个暂时偶极又可影响周围分子也产生暂时偶极。暂时偶极虽然回很快消失,但它又不断出现,因此总的结果是在非极性分子间产生一种极弱的引力,这种引力就叫做色散力。极性分子间也同样存在色散力。   色散力的大小与分子的极化率有关,分子的极化率越大,分子间的色散力也越大。   色散力的作用范围较小,只有分子间靠得很近的部分才起作用。也就是它和分子的接触面积有关,色散力虽然很弱,但它在生物体中起着相当重要作用。 2.取向力 取向力又叫静电力,是偶极-偶极作用力,这种作用力产生于极性分子的偶极间静电相互作用。 4、氢键 氢键:当氢原子与一个原子半径较小,而电负性又很强并带有未共用电子对的原子Y(F、O、N)直接结合时产生的。  由于Y(F、O、N)有极强的电负性,使得Y-H键上的电子云密度偏向Y-端,而H显示部分正电荷,它可与另一分子中Y原子(F、O、N)上的未共享电子对产生静电引力,即形成氢键。  氢键实际上也是偶极-偶极间作用力,一般把形成氢键的静电引力也称为范德华力,所不同的是它具有饱和性和方向性。这种力比一般的键能小得多,但它比分子间作用力大得多(最大可达25KJ/mol)。 Π键的形成 sp杂化轨道示意图 特点 组成:1/2S + 1/2P。 能量:比2S轨道能量高,比2P轨道能量低 形状:直线形,两个p轨道互相垂直并垂直于直线 注:(1)sp杂化碳原子周围有三键。 在有机化合物中不仅碳可以发生杂化,其它元素原子也能发生杂化,如:N、O。 Sp杂化 乙炔的形成 1.键长 两原子核与核间 两原子核之间 电子云的吸引力 的排斥力

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