有机化学课件 2烷烃.ppt

一、概述 1、定义 烷烃:分子中碳原子间以单键相连成链状，而其余价键都与氢原子相连的化合物叫饱和脂肪烃（烷烃） 特征：C与C以单键相连，其余原子均为氢。叫饱和脂链烃。 通式：CnH2n+2 烷烃的构造式 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷  饱和意味着分子中的碳原子与其它原子的结合达到了最大限度。 （1）此为构造式。因为它仅反映原子间的连接顺序，不反映空间构型。 （2）在此写为直链烷烃，但在烷烃中，C均以sp3杂化轨道成键，呈正四面体形，且又由于σ键可以自由旋转，所以烷烃的结构不象我们所写的那样一成不变，而是运动的，X射线研究证明，高级烷烃晶体的碳链是是以锯齿形存在的。 在气态或液态，碳链可有不同的形式，如戊烷： 2、烷烃的同系物和同系列 同系列：结构相似，在分子组成上相差一个CH2或若干个CH2原子团的一系列化合物，组成一个系列，叫同系列。 同系物：同系列中的各个化合物叫同系物。 3、同分异构现象和同分异构体 同分异构体：分子式相同，而结构不同的物质。 同分异构现象：具有同分异构体的这种现象。 戊烷的三种异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。 烷烃构造异构体的数目 烷烃的异构现象是由于分子中碳链不同产生的（碳链异构），异构体的推导可利用逐一缩短主链的碳原子数目的经验方式进行。 4、碳原子和氢原子的类型，烷基的概念 有机化学中，还经常用伯、仲、叔、季或一级、二级、三级、四级来表示分子中碳原子所处的状态. 二、烷烃的命名 有机化合物数目繁多，结构比较复杂，因此认真学习每一类化合物的命名是学习有机化学的一项重要内容。学习有机化合物的命名法的基本要求是：看到一个名称能写出它的结构；反之，给出一个构造式又能叫出它的名称。烷烃的命名法是有机化合物命名法的基础，学习时要特别重视。 目前为各国普遍采用的是1979年公布的IUPAC原则，我国在1980年给予其特定的中文名称。 一些书刊中使用的有普通命名法和系统命名法（IUPAC法），对于某些天然产物以及用系统名称过于复杂的化合物则习惯采用俗名（根据来源或某种性质命名)。 1、普通命名法 2、系统命名法(IUPAC) International Union and Applied Chemistry (国际纯粹化学和应用化学联合会) 对于较复杂的烷烃，简单命名法已不适用，目前采用的是系统命名法。于1979年公布的统一命名原则，1980年根据我国文字特点进行修订。 命名原则如下： （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃 （branched?chain alkanes）。 Ⅰ、选主链： 选择最长的碳链做主链，其它支链为取代基，按主链碳原子个数称为“某烃”。 分子中有多条等长碳链时，则选择取代基最多的碳链做主链。 Ⅱ、编号： 编号时应使取代基的定位号最小为原则。如有几个取代基时，编号时应从两端分别向另一端编，然后顺次比较各系列的不同位次，先出现定位号小的为正确编号，即为“最低序列”原则(顺次逐项比较，最先遇到的位次最小者定为最低系列.） Ⅲ、命名： 当分子结构中有几条支链或同时存在两个以上的取代基时，则在名称中支链或取代基按立体化学中次序规则顺序列出。 Ⅳ、次序规则 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为次序规则 主要内容如下： ① 将单原子取代基按原子序数（atomic number）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H,在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。 三、烷烃的立体形象-构象  （conformation） 立异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同、但空间排列不同而引起的异构体称为立体异构体。 构象异构体：仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。有时也称为旋转异构体。由于旋转的角度可以是任意的，单键旋转360o可以产生无数个构象异构体。通常以稳定的有限几种构象来代表它们。 构象异构是有机化学着存在的最普遍的一类同分异构现象，它是分子中的原子或原子团围绕单键旋转而产生的不同空间排列形式。构象不但决定有机化合物分子存在的空间状态，而且常常决定它们的反应性能，所以对构象的研究在有机化学上有一定的实际意义。 乙烷的棍球模型 乙烷构象的表示方法： （1）透视式 正丁烷 2、其它链状化合物 一般情况下X-CH2CH2-X，X-CH2CH2-Y类型的烷烃构象的特征与丁烷相同，大的基团处在对