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《药物合成反应》复习题
一、写出下列缩写所代表的结构式和名称
1、NBS : 2、DMSO; 3、DCC; 4、THF; 5、DMAP。
6、NCS: 7、DMF; 8、HMT; 9、PPY; 10、HMPA/HMPTA。
11、TCC 12、LTA 13、DEAD 14、TsCl 15、DDQ
二、解释下列反应并各举一例说明
1、Friedel-Crafts(傅-克)反应:
2、Oppenauer氧化反应:
3、Clemmensen反应:
4、Wittig反应:
5、Baeyer-Villiger(拜义尔-威力奇)反应:
6、Williamson反应:
7、Ullmann反应:
8、Gabrieal反应:
9、Mannich反应:
10、Dalton反应:
11、Perkin(柏琴)反应:
12、Hofmann(霍夫曼)重排:
13、Reformatsky(雷福尔马茨基)反应
14、Darzens(达参)缩合
15、Cannizzaro(康尼查罗)反应
16、Beckmann(贝克曼)重排
三、完成下列反应
1、
2、
3、( ) ( )( )
4、( )
5、
6、
7、( )( );
8、
9、( );
10、
11、
12、
13、
14、
15、
16、
17、
18、
19、
20、
21、
22、
23、
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、
四、判断题
1、卤代烃的活性顺序: 苄卤,卤乙烯,叔卤代烷,仲卤代烷,伯卤代烷
2、常用酰化剂(RCO-)的反应活性顺序:RCOX, (RCO)2O, RCOOR’, RCONR’2
3、氧化顺序由易到难排列:李良助,
4、以下负离子都是亲核试剂,其碱性的大小次序为:NH2- , HO- , RO- , I - , Ac- .
5、F-C烷基化反应中常用Lewis酸催化剂的活性顺序:
AlCl3,FeCl3,BF3 ,SnCl4 ,ZnCl2 ;
6、将下列化合物按消去HBr难易次序排序:
7、F-C烷基化反应常用质子酸的活性次序:HF H2SO4 P2O5 H3PO4
8、卤代烃的活性顺序: ①叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷
②RF RCl RBr RI
五、合成题
1、由少于碳五的有机物合成
2、由指定原料合成目标产物丁卡因,其余试剂任选。
3、 以乙醛为原料合成;
4、完成非那西丁(Phenacetin)的合成反应。
5、由苯和不大于2个碳原子的试剂合成,其他试剂任选。
6、不大于6个碳原子的试剂合成,其他试剂任选。
7、由指定原料合成目标产物,其余试剂任选。
8、由指定原料合成目标产物,其余试剂任选。
9、由指定原料合成目标产物,其余试剂任选。
10、由指定原料合成目标产物,其余试剂任选。
六、简答题
1、什么是相转移催化剂?有哪些优点?
2、什么是官能团保护,保护的意义?理想保护试剂的要求?
3、什么是重排反应?
4、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律?
5、良好的药物合成工艺特点有哪些?
6、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律?
七、解释下列反应机理
1、
2、
3、
4、
5、
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