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1、红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理: 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 红外光谱鉴定分子结构 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论:A中含有O-H、C-O、C-H 2、核磁共振氢谱 核磁共振氢谱确定有机物结构的原理: 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子(波峰数)及它们的数目比(波峰面积比)。 吸收峰数目=氢原子种类 吸收峰的面积之比(强度之比)=氢原子的个数之比 核磁共振氢谱光谱鉴定分子结构 CH3CH2OH的红外光谱 可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3:2:1 因此,A的结构为: H H H-C-C-O-H H H 【例题1】下列物质在核磁共振氢谱中分别出现几组峰,且面积之比为多少? CH3 CH3 CH3 CH3 3组,6:2:8 2组,6:4 讨论3:一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ②写出该有机物的可能的结构简式: ①写出该有机物的分子式: C4H6O CH3CH=CHCHO 说明:这四种峰的面积比是:1:1:1:3 【方法一】直接法 2、确定相对分子式的确定方法: 学与问 实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194 g/mol。 你能确定它的分子式吗? 【方法二】最简式法 C8H10O2N4 【方法三】通式法 【方法四】余数法 可用相对分子质量M除以12,看商和余数,即M/12=x……余y,分子式为CxHy 例. 分别写出相对分子质量为134、72的烃的分子式 特殊方法: 部分有机物的实验式中H已达饱和,则该有机物的实验式就是分子式。 (如:CH4、C2H6O等) 部分特殊组成的实验式如:CH3 当n=2时即达饱和,在不知相对分子质量时也可求得。 例如:未知物A的分子式为C2H6O,其结构可能是什么? H H H H H-C-C-O-H 或 H-C-O-C-H H H H H 三、波谱分析——确定结构式 确定有机物结构式的一般步骤是: (1)根据分子式写出可能的同分异构体 (2)利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构 [指出]当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。
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