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神百年药 初探阿司匹林人教版 选修6 第三单元 课题一 物质的检验 水杨酸阿司匹林难以下咽、对肠胃刺激强、副作用大,且不稳定易氧化。在干燥的空气中不易氧化变质,刺激性、毒性均降低。水杨酸 VS 阿司匹林 教学过程结果分析实验探究归纳总结预测结构环节一:预测阿司匹林的结构信息提示C7H6O3水杨酸分子式:____1经过测定阿司匹林的分子式C9H8O4,工业上,阿司匹林是以水杨酸为主要原料一步直接合成的,水杨酸的结构简式为 。 水杨酸的Ω=_____52阿司匹林Ω=___6324阿司匹林比水杨酸多 个碳原子, 个氧原子。1C7H6O3+ C9H8O4+H2OC7H6O3+ C9H8O4+2H2O① 2个C都在一条侧链:C2H4O2一步合成② 2个C分别在两条侧链:C2H6O3+C2H4O2(CH3COOH或HOCH2CHO)+C2H6O3(HCOOH和CH3OH)环节一:预测阿司匹林的结构??????问题:阿司匹林的结构简式是哪一种?如何设计实验来探究? 含有酚羟基含有羧基既不含羧基也不含羟基????↓↓探究酚羟基探究羧基??环节二:实验探究阿司匹林的结构环节二:实验探究阿司匹林的结构 试剂盒 探究2 探究112 有酚羟基吗? 方案:向阿司匹林溶液中滴加FeCl3溶液 有羧基吗? 方案:用蓝色的石蕊试纸检验阿司匹林溶液。环节二:实验探究阿司匹林的结构实验前准备工作溶解研磨取样环节二:实验探究阿司匹林的结构实验现象加FeCl3溶液无现象无酚羟基可使试纸变红有羧基????××问题:设计实验探究到底是哪种结构???探究醛基环节二:实验探究阿司匹林的结构312阿司匹林中含有醛基吗?取2ml氢氧化钠溶液于小试管中,再加入4-5滴CuSO4溶液;加入2ml阿司匹林溶液探究3加热煮沸,观察现象结论:无醛基环节二:实验探究阿司匹林的结构有苯环分子式C9H8O4Ω=6无醛基由水杨酸合成有羧基发现问题环节三:探究阿司匹林肠溶片释药原理切忌压碎服用,以免失 去肠溶衣对胃的保护作用。资料卡片胃液PH小肠液PH1.5-47.6H+寻找原理环节三:探究阿司匹林肠溶片释药原理试写出阿司匹林的分别在盐酸溶液和氢氧化钠溶液中水解的反应方程式:酸性:碱性:2ml pH=8 的NaOH溶液2ml pH=2 的HCl溶液冷却冷却1片阿司匹林1片阿司匹林水浴加热水浴加热取样取样HCl酸化至酸性(石蕊试纸测定)FeCl3溶液加盐酸溶解FeCl3溶液加氢氧化钠溶解设计方案环节三:探究阿司匹林肠溶片释药原理第一组:第二组:环节三:探究阿司匹林肠溶片释药原理加入HCl中(模拟胃酸环境)加入NaOH中(模拟小肠环境)现象结论 不溶解 加FeCl3不变紫色 溶解加FeCl3变紫色 未水解 水解环节三:探究阿司匹林肠溶片释药原理该高分子膜不溶于酸,防止了阿司匹林在经过胃时,被胃酸瓦解。该高分子膜溶于碱,将阿司匹林准确送至小肠,而被吸收。阿司匹林的表面被一层用高分子制成的肠溶衣覆盖。H++ + CH3COOHΔNa+CO2↑+H2O+NaHCO3环节四:课堂练习(1)写出用水杨酸和醋酸酐( )制备阿司匹林(乙酰水杨酸)的化学方程式:(2)长期使用阿司匹林会造成的不良反应,有时出现水杨酸反应即:症状为头痛、眩晕、耳鸣、视听力减退。若出现水杨酸反应,此时应立即停药,并静滴注射NaHCO3溶液,写出反应的化学方程式为:→德国 拜耳正式生产阿司匹林 古埃及 中国古代合成水杨酸 法国 意大利分离提纯水杨苷 德国合成乙酰水杨酸 意大利 提取水杨酸课堂小结:追寻历史的足迹公元前153418991852185918281838不积跬步,无以至千里;不积小流,无以成江河。Arthur Eichengrün 1867 -1949Hippocrates460 BC –370 BCFelix Hoffmann,1868 –1946苏美尔人4000年前Lawrence L. Craven1883-1957谢谢聆听再见
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