苯佐卡因的合成论文(结稿).docx

苯佐卡因的制备 [摘要] 本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因 （对氨基苯甲酸乙 酯）并了解其物理、化学性质。同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测试，分 液等基本操作的掌握。苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，遇光 渐变黄色，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻醉剂。 本实验是以对氨基甲苯为原料，先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺， 再与高 锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸， 最后加乙醇经酯化得到产品。由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误， 使得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定与最终产物的红外光谱测定可 以基本确定已成功合成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。 [关键词]苯佐卡因；合成； [ABSTRACT] The main purpose of this study is to syn thesize ben zoea ine by multi-step comprehe nsive experime nt and to un dersta nd its physical and chemical properties. It also can encourage students to master crystallization, filtration, melting point test, liquid and other basic operations . Benzocaine is a white acicular crystal powder, odorless, slightly bitter taste and hemp, meets the light gradient yellow, soluble in etha nol, ethyl ether, chloroform, but hardly soluble in water, and it is gen erally used as a local an esthetic. Raw material of the experime nt is para-am ino tolue ne.lt and acetic acid reaction to n-methylacetanilide. N-methylacetanilide and potassium perma ngan ate react ion to acetamidobe nzoic acid. Acetamidobe nzoic acid and hydrochloric acid react ion to para-am inoben zoic acid. Para-am inoben zoic acid and alcohol reaction to benzocaine. Due to so many synthesis experimental steps and experime ntal operati onal error, the final yield is low. But a variety of in termediate products is determined by melting point and final product is determined by ir spectra. So we can decide ben zoca ineis successfully syn thesized Mean while experime ntal skills got certa in exercise. [KEYWORDS] ben zoca ine; syn thesis; ［引言］ 苯佐卡因（Benzocaine），化学名为对氨基苯甲酸乙酯，是一种重要的医药合 成中间体，多用于医药、塑料和涂料等生产中，同时苯佐卡因也是一种重要 的局部麻醉药，有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔 疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐 卡因作用的特点是起效迅速，约 30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜 无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引 收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景非常广阔 ⑴。目前 以对甲基苯胺为主要原料的苯佐卡因合成路线已有一定探索，主要有：一种 是先保护苯环上的氨基而进行酰化，再氧化，去保护，最后酯化。还有一种 是先用硝酸，硫酸混合液与对甲基苯胺共热将上的氨基取代为硝基，而后进 行氧化，还原，酯化。这些方法中第一种方法相对其它方法来说虽然反应步 骤较多