楔形式中手性碳原子R_S构型的快捷判断法.pdf

2009年 11月 绵阳师范学院学报 Nov. 2009 　第 28卷 　第 11期 Journal of M ianyang Norm al U n iversity Vo l. 28　No. 11　 楔形式中手性碳原子 R , S构型的快捷判断法 胡 　亮 (徐州医药高等职业学校药学技术系 ,江苏徐州 　22 1116) 摘 　要 : 对于用楔形式表示的手性分子 ,其构型的判断往往需要先转化成费歇尔投影式再加以判断 ,但对于 较为复杂的手性化合物 ,转换成费歇尔投影式是一件较为困难的事情 。文章介绍了应用 C IP 顺序规则并使用 “左 ( ) 右 手定则 ”可直接快速确定用楔形式表示的手性分子中手性碳原子的 R , S构型的一种方法 。其优点是不需要 考虑手性碳原子上所连的四个原子或基团的三维空间排列关系 ,也无需知道基团从大到小排列的顺序是顺时针还 是逆时针 ,更不需要对楔形式进行构型的转化 ,此方法具有适应面广 、简便 、快速 、灵活和准确的优点 。 关键词 : 楔形式 ; 手性分子 ; 构型 中图分类号 : O62 1　　文献标识码 : A 　　文章编号 : 1672 612x (2009) 110 15104 0　引言 对于手性化合物构型的判断有不少简便易行的方法 ,但大多数教材中介绍的方法都是 R、S系统命名规 则 [ 1 - 3 ] ,为了使这一命名方法在使用时快速和简便化 ,不少学者又提出了应用 C IP 顺序规则确定 R、S构型 的一些简便操作方法 , 比如尚京川 、杨师棣等人介绍的手性分子 R、S构型的快速确定法 [ 4 - 5 ] ;奉腾蛟介绍的 R S构型的弧向快速确定法 [ 6 ] ;王文清 ,李光熹介绍的用手做模型来确定手性化合物的构型的方法 [ 7 - 8 ] 。但 这些方法多数都是对费歇尔投影式进行判断 ,对用左右手判断楔形式的构型却很少有介绍 。而许多国内国 际期刊 ,对于手性分子尤其是含多个手性碳原子的化合物多采用楔形式来表示 [ 9 - 10 ] ,对于简单的用楔形式 表示的手性分子 ,往往需要先转化成费歇尔投影式再加以判断其构型 ,对于较为复杂的手性化合物再用这种 方法判别是比较困难的。在教学中 ,我们发现楔形式不需要转化成费歇尔投影式 ,通过选择左手或右手 ,运 用一个简单的规则同样可以快捷 、准确地判断出手性碳原子的构型 ,现将这一方法介绍如下 。 1　操作要点 11　x键与 y键 首先把楔形式看成一个平面图 ,我们定义在平面内楔型实线及其不相邻的细实线为 x键 ,楔型虚线及其 不相邻的细实线为 y键 。 ( ) 12　左 右 手定则 ( ) 伸开左 右 手 ,拇指与其余四指垂直 ,并使大拇指与手掌在同一平面内,手掌垂直纸面 ,让四指弯曲,并 ( ) 使四指所指的方向与费歇尔投影式或楔形式中三个基团 最小基团除外 在纸平面内从大到小的排列顺序 收稿 日期 : ( ) 作者简介 :胡亮 1969 - 　 ,男 ,副教授 ,主要研究方向:化学教育 。 ( ) ·152 · 绵阳师范学院学报 自然科学版 第 28卷 一致 ,如大拇指所指的方向背离纸面 ,为 S构型 ,方向若是指向纸面 ,则为 R 构型 。 13　左手和右手定则的选择 当最小的原子或基团在 x键上时 ,选择 “左手定则 ”;当最小的原子或基团在 y键上时 ,选择 “右手定则 ”。 设 a、b、c、d为手性碳原子上的四个基团 ,且 a b c