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美沙拉嗪合成工艺研究方法 美沙拉嗪合成工艺研究 美沙拉嗪 中文名 称 美沙拉嗪 英文文 号 Mesalaz ine 中文别 名 5-氨基水杨酸 英文别 名 5-Ami no salicylic Acid 分子式 C7H7NO3 用途 美沙拉嗪可以抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性 介质白三烯的形成，从而对肠粘膜的炎症起显著抑制 作用。 进入实验室注意事项： 1、学生做实验前，应进行实验预习，指导老师须先向学生 讲清操作规程和注意事项。学生做实验时，必须严格按规程 进行操作，尤其是使用酒精灯、电炉等，更要注意安全。 2、对于能产生有毒气体的实验操作， 必须在通风橱中进行 绝对禁止用口偿药品，带防毒面具。 2. 2. 3、实验剩余的剧毒、易燃、易爆等危险品，要及时送交实 验室管理员妥善保管。对于有毒废液，应集中处置。 4、 实验室内严禁吸烟、严禁就餐。 纸屑、棉花、火柴梗等固体废物，以及具有强腐蚀性、 强毒性的废液，应投入废液缸（桶）里。 6、实验课结束后，学生一律不允许滞留在实验室，严禁学 生将实验室仪器、药品带出实验室。 7、实验结束后，值日的学生必须关闭实验室的电源、水源、 气源和门窗等， 经指导老师检查同意后方可离开实验室。 注意： 1.水杨酸切勿入眼，否则立即用大量水冲洗。 2?硝酸取用时需带手套、口罩。 3.亚硝酸钠切勿口服。 已有合成路线: COONa OH 3?水杨酸溶于氢氧化钠，在搅拌下慢慢加人重氮盐溶液 ，进 行偶合反应，加入50g氢氧化钠升温至60 C ,加入130g保 险粉，加毕在80 C反应3h冷却，静置分层 回收上层对 氨基苯乙醚油状物，分取下层反应液，用盐酸调至PH=4 , 冰箱放置过夜，过滤，水洗后得，美沙拉嗪粗品。再精制。 以邻氯苯甲酸为起始原料，经硝化、水解、还原反应后，制 得美沙拉嗪。 苯胺经重氮化，偶合，还原制得美沙拉嗪。 我们组选择这种合成路线：水杨酸作原料 实验步骤： 1.水杨酸的硝化 在装有冷凝器（附有空气导管，安全瓶及 碱性吸收池），温度计和滴液漏斗的三口瓶中，加入水杨酸 14g（ O.lmol），水30ml 3ml冰醋酸，电磁搅拌下于 70摄 氏度下缓缓加70%浓硝酸12ml，控制温度在 70-80摄氏度 之间，保温反应1h。倒入150ml冰水中，放置1h后抽滤。 用水洗涤滤渣，得粗品。取粗品加水 150ml，加热至沸腾， 待全部溶解，热抽滤。滤液充分冷却，抽滤，得浅黄色结晶。 (mp227-230 C) 2. 5-硝基-2-羟基苯甲酸的还原 在装有电动搅拌器，冷 凝管及温度计的250ml三口瓶中加入60ml水，加热至60摄 氏度以上，加浓盐酸 4.2ml，铁粉4g (0.07mol),加热至沸 腾。交替加入铁粉 6g (0.11mol )和制得的5-硝基-2-羟基苯 甲酸10g(0.56mol)，保温搅拌1h，待反应完全，降温至 80 摄氏度，用40%氢氧化钠调节PH至2-3,析出固体，过滤 干燥，得固体粗品。向粗品中加水 100ml，浓硫酸4.5ml和 少量的活性炭，加热回流 10分钟，趁热抽滤，冷却，滤液 用15%氨水调至ph=2-3，析出固体，过滤，水洗，干燥， 得精品。(mp274-280 C) 所需仪器与药品： 序号 名称 数量 序号 名称 数量 1 250ml烧杯 1 13 滤纸 适量 2 500ml烧杯 2 14 抽滤瓶 1 3 250ml锥形 瓶 2 15 电热套 1 4 PH试纸 适量 16 胶头滴管 1 5 回流冷凝管 1 17 量筒 1 6 乳胶管 2 18 长颈漏斗 2  7 玻璃管 2 19 布氏漏斗 1 8 弯型干燥管 2 20 水浴锅 1 9 玻璃塞 2 21 温度计 1 10 三口烧瓶 2 22 搅拌器 1 11 玻璃棒 1 药品: 原料名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 水杨酸 CP 14g 0.1 2 浓硝酸 CP 12ml 0.29 5.8 冰醋酸 CP 3ml 0.05 1 铁粉 CP 10.4g 0.15 3 浓盐酸 CP 3.4ml 0.05 1 活性炭 CP 适量 浓硫酸 CP 0.1 15%氨水 CP 装置图 水杨酸： 分子式：C7H6O3分子量：138.12 沸点：211 C 熔点：158-161 C中文名称：水杨酸2-羟基苯甲酸 柳酸 邻羟基苯甲酸 性质：白色针状结晶或单斜棱晶。有辛辣味。易燃。低毒。 在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。熔点 159 C,相对密 度 1.443，沸点211C( 2.66kPa )。在76C时升华。急剧加 热时分解为酚及二氧化碳。 1克本品能溶于460毫升水，15 毫升热水，2.7毫升醇，3毫升丙酮,42毫升氯仿,3毫升 醚，135毫升苯，52毫升松节油。饱和水溶液的 pH为2.4。 其水溶液呈酸