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ho N OH
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ho N OH
第一章 卤化反应
卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?
归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要理化性质及应用范围?
根据反应历程的不同,讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响
(1)卤素对双键的离子型加成
2)芳香环上的取代
3)方向化合物侧链上的取代
4)卤化氢对醇羟基的置换
5) NBS 的取代反应
比较 X2、HX 、HOX 对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向
在 -OH 得置换反应中各种卤化剂各有何特点?他们的应用范围如何?
6预测BQ/CCI4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序
CH2=CH-CNCH2=CH2 (CH3)2C二CH2 HOOC-CH二CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2二
CH2=CH-CN
7对比下列反应的条件有何不同?结合反应机理加以说明:
H3C-CH2-CH2Br
⑴ h3c — ch=ch2H 3C — CHBr — CH
⑴ h3c — ch=ch2
H 3C — CHBr — CH 3
CH
3
rh2c — ch = ch2
rh2c — ch = ch2
rh2c — ch
I
Br
CH2
rh2
rh2c — c^=ch2
OH
8下列反应选用何种氯化剂为好?说明原因
(1) H3C - C=CH ?-CH3
CH 3
a H3C- C = CH- -CH2Br
CH 3
(2) H3C -HC 二CH —COOH
4 H3C-HC 二 CH—COCI
H3CCOCH2
H3CCO
CH2CH2COOH
H3CCO
HO—(CH2)6 —OH IH2C —(ch2)4—CH2°H
CH2CHCOBr
I
Br
H2C=HC-(CH 2)6-cooh
Cl
COCI
BlH2C-(CH 2)6-COOH
HO
COOH
COOH
COCI
9完成下列反应,写出主要的试剂及反应条件:
厂沁厂0H
厂沁厂0H
\^^COCl
CH 3 CF3
⑵ | 一 |
(3) CH3COOHFXH2COOHCOOH °10完成下列反应,写出其主要生成物Ca(OCl) 2/HOAc/H
(3) CH3COOH
FXH2COOH
COOH °
10完成下列反应,写出其主要生成物
Ca(OCl) 2/HOAc/H 2O
3
NBS/H 2O
(3) CH 3—C 三 CH
2HBr/Bz 2O2
OH
48%HBr
(5) CH2CH=CHCH 2CH=CHBr -
1molBr 2/CCI4
CH 2二CH-COO-CH-CH 2
(CH3)2C二CHCH 2CH=CH 2 -
第二章烃化反应
一烃化剂的种类有哪些?进行甲基化和乙基化反应时,应选用那些烃化剂?弓I入较大烃基时选用那些烃化剂为好?
二 用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点?烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响?
三 用于制备较纯的伯胺的方法有那几种?
四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项
活泼次甲基化合物进行烃化时如何选择碱及溶剂?
b 厂*[-OC2H5
b 厂*[-OC2H5
c
” CH3
C2H5—O- CH ”
■-C2H5
^x^^.CH2OC2H5
HO 一八
七、完成下列反应,并说明依据:
Me2SO4/Ph=8-9 AMe2SO4/Ph=4-7coohoh
Me2SO4/Ph=8-9
A
Me2SO4/Ph=4-7
cooh
oh
CH3I
oh
Me2SO〃NaOH
Me2SO4/K2CO3
八、试推测下列卤化物的反应活性的大小
SN1: Ar 3CX, ArX, ROCH 2X, R3CX, RCOCH 2CH2X, C=C-X, RCOCH 2X
SN2:CH3CH2X, CH 3X, CH3CH2CH2X, CH 3CH2CH2CH2X, (CH 3)2CCH2X,(CH 3)3CX
九、完成下列反应
79CH2CH=CH 2C6NaOHOHOCH3ClPhOH2NH2CH(CH2)3NEt2+△NCH3NH(CHQ2SO43OH-4COCH2SO2CH3O5+NCH3CH2CH2BrBr(CH8C2H5Br/C2H5ONaCH(COOC 2H5)2O1011合成Br12C~ (CO 2Et)2Et十OHOC4
7
9
CH2CH=CH 2
C
6
NaOH
OH
OCH3
Cl
PhOH
2
NH2CH(CH2)3NEt2
+
△
N
CH3
NH
(CHQ2SO4
3
OH-
4
COCH2SO2CH3
O
5
+
N
CH3CH2CH2Br
Br(CH
8
C2H5Br/C2H5ONa
CH(COOC 2H5
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