有机化学(徐寿昌)习题答案8.docxVIP

7 7. 第八章 立体化学 、下列化合物有多少种立体异构体? Cl Cl I I 1. CH3-C卄 CH 三种 Cl OH CH3 LJ H- LJ C / H C Cl CH3 CH3 CH3 Cl CH3 3. CH3-C— OH 4. CH3 CH3 Cl —— CH CH3 2. Cl CH3 两种 CH3 Cl OH CH3 H H H 四种 CH3—C4 C4 CH3 CH3 HO H H CH3 OH CH(CH)2 CH(CH)2 Cf-C卄 C^CH—CM比 Cl 八种 Cl Cl Cl Cl Cl CH3 Cbb ch CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH3 H Cl CH3 Cl— H Cl H CH2CH3 Cl Cl Cl Cl _H CHCH3 CfCH3 Cl TH Cl Cl Cl H CH2CH3 CfCf H-一Cl ——Cl CF2CF3 CH3 Cl 1 I 5. Cf 一 Ch c十 Cl 没有 6- CH3CH(OH)CH(OH)COOH 3 —溴丙醛，没有 BrCH2CHCH II O CH3 H OH H OH COOH 四种 CH3 OH h OH H COOH 3 3, 4 —庚二烯，两种 （对映体） CHCH2 H \ / H/二C二C H CUChb H CfCf [C=C=C CHCf H 9. 1, 3—二甲基环戊烷，三种 CH CH CH IC H H CH H H H CH H 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。 1.CH3 CH二CHCH—CH3OH四种立体异构，两对对映体CH3C=COHCH3HxC=COHCHs HCH3CH 1. CH3 CH二CHCH—CH3 OH 四种立体异构，两对对映体 CH3 C=C OH CH3 H x C=C OH CHs H CH3 CH CH 有三种立体异构，其中两种为 对映异构体 CH CH CH3 对这个题的答案有争议， 大多数认为没有立体异构， 但 是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式， 应该有两对对 映体。 3. Cl Cl 三、下列化合物那些是手性的? 解: X 表示没有手性 4. 四、 1. CM Cl 2. CHs Cl CxC1 CH3X Cl CHOHC3H C=C H ? CH3 CH3 那些是非对映体? F列各组化合物那些是相同的，那些是对映体, CH3 CH CH H CH3 2. OH 相同化合物 3. CH3 CH3 非对映体，顺反异构 Br Br CH3 非对映体 R 6. Br 五?胆甾醇的结构式如下: CH3 Br Br C2H5 rh CH3 S 对映体 和（2R,3S）— 2, 3—二溴丁烷是 相同化合物，为内消旋体。 5 5- 1.六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（ 只）或（S 1. 2- BrClC---Br Br Cl C--- Br Br Br C2H5 Cl H 3.Cl(S)Br(S)BryC f CfCH3Br C(CH3 3. Cl (S) Br (S) Br y C f Cf CH3 Br C(CH3)2 H C2H5 D (S) 4- Cf NH? C I CHs C6H5 nh (R) R R 5,(S)-2 5,(S)-2 —溴代乙苯 6, ( R)-甲基仲丁基醚 CH2OHHO CHCHOH OHCfOH CH2OH HO CHCHO H OH CfOH H 1CHO C-3 (R) CfOH HO CHOH CHO C-2 (S) H^— H 3 H——OH 4 CfOH 七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据 R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同， 只要任意两个基团或原子交换一次位置， 就可以互变一次构型， 解题时，任意写出分子的菲 舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 1. (R) -2-戊醇 OH CHCHCHCHCH CH HO H C3H7 Br CH3CHCHCH2CH Br Cl (2R,3R,4S)— 4 —氯一2 3,(S) — CH2OH-CHOH-CH 2NH2 OH HOCH CH?NH2 H  4, (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷 CfOH H —— OH H——OH CH2OH BrC6H5 CH3HCH3ICICH2CHCHCHCH(i)CH3CHCHCHCCH Br C6H5 CH3 H CH3 I CICH2CHCHCHCH (i) CH3 CHCHCHCCH I