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第 12 题 有机合成与推断
复习建议: 4课时(题型突破 2 课时 习题 2课时)
1. (2018 ·课标全
国Ⅰ, 36) 化合物 W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
TOC \o 1-5 \h \z A 的化学名称为 。
②的反应类型是 。
反应④所需试剂、条件分别为 。
G 的分子式为 。
W 中含氧官能团的名称是 。
写出与 E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 ( 核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为
1∶1)
(7) 苯乙酸苄酯是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备
(7) 苯乙酸苄酯
是花香型香料,
设计由苯甲醇为起始原料制备
苯乙酸苄酯的合成路线 ( 无机试剂任选 ) 解析 (1)A 的化学名称为氯乙酸。
苯乙酸苄酯的合成路线 ( 无机试剂任选 )
解析 (1)A 的化学名称为氯乙酸。 (2) 反应②中— CN取代— Cl ,为取代反应。 (3) 比较 D和 E 的结构简式可知,
反应④是 HOO—C CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。
(4) 由 G 的结构简式可知 G 的分子式
为 C12H18O3 。(5) 由 W的结构简式可知, W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。 类同分异构体具有高度对称结构, 则满足条件的同分异构体为
(6) 根据题意知,满足条件的 E 的酯
。(7) 由苯甲醇合成苯
乙酸苄酯,需要增长碳链。联系题图中反应②、③、④设计合成路线。
答案 (1)氯乙酸 (2) 取代反应 (3) 乙醇/浓硫酸、加热 (4)C 12H18O3 (5) 羟基、醚键
(7)
(7)
2. (2018·课标全国Ⅱ, 36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇 (A)和异山梨醇 (B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下:
TOC \o 1-5 \h \z 回答下列问题: ,(1) 葡萄糖的分子式为 。
A 中含有的官能团的名称为 。
由 B 到 C的反应类型为 。
C 的结构简式为 。
由 D 到 E 的反应方程式为 。
F 是 B的同分异构体。 7.30 g 的 F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳 (标准状况 ),F的可能
结构共有 种 ( 不考虑立体异构 ) ;其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 3∶ 1∶1的结构简式为
解析 (1) 葡萄糖是一种重要的单糖,其分子式为 C6H12O6。(2) 根据 A 的结构简式可知 A中含有的官能团为羟基。
(3) 由 B 和 C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。 (5)在 NaOH
(3) 由 B 和 C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。 (5)
在 NaOH溶液作用下发生水解反应
生成
和 CH3COON,a 其化学方程式为
。(6) 结合图示可知 B 的
分子式为 C6H10
分子式为 C6H10O4,即 F 的分子式也为 C6H10O4,其摩尔质量为 146 g·mol - 1,
7.30 g F 的物质的量为 \f(7.30 g,146
g·mol -1) =0.05 mol ,结合 0.05 mol F 与饱和 NaHCO3 溶液反应生成标况下
2.24 L(0.1 mol)CO 2可知 1 mol F
中含 2 mol —COOH,则 F的结构中,主链上含有 4 个碳原子时有 6种情况,即( 数字表示另个— COOH的位置,下同 ) 和
中含 2 mol —COOH,则 F的结构中,主链上含有 4 个碳原子时有 6种情况,即
( 数字表示另
个— COOH的位置,下同 ) 和
;主链含 3 个碳原子时有 3 种情况,即
则符合条件的 F 有 9 种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为
3∶1∶1的结构简式为
答案 (1)C 6H12O6 (2) 羟基 (3) 取代反应或酯化反应 ,(4)
(5)
+NaOH
+CH3COONa,(6)9
3. (2018·课标全国Ⅲ, 36) 近来有报道,
碘代化合物 E 与化合物 H在 Cr-Ni
催化下可以发生偶联反应, 合成一种
多官能团的化合物 Y,其合成路线如下:
已知: RCHO
已知: RCHO+ CH3CHO
R— CH===C—H CHO+ H2O
回答下列问题:
TOC \o 1-5 \h \z A 的化学名称是 。
B 为单氯代烃,由 B生成 C的化学方程式为 。
由 A 生成 B、G生成 H的反应类型分别是 、 。
D 的结构简式为 。
Y 中含氧官能团的名称为
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