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二氢吡啶设计指导书 1.4-二氢-2.6-二甲基-吡啶 3,5-二甲酸二乙酯的合成设计指导书 计划学时：８学时 实验目的： 1、了解杂环的制备方法、应用缩合反应的原理和条件进行吡啶衍生物的合 成。 2、学习磁力搅拌器和固体物质的提纯方法。 3、巩固回流、抽滤、重结晶等操作技能。 4、掌握固体物质纯度测定方法和结构测定的方法 实验原理：乙酰乙酸乙酯与乌洛托品在醋酸铵的催化下缩合反应生成 1.4-二氢 -2.6-二甲基-吡啶 3,5-二甲酸二乙酯，此反应的特点是活性亚甲基与羰基化合 物等发生亲核加成反应，氨与羰基发生，其加成产物用水分解可得到醇类化 合物： 反应方程式： O CH CCH COOCH CH CH CH OOC COOCH CH 3 2 2 3 £«HCHO 3 2 2 3 H C CH3 3 OH OH NH3 CH CH OOC COOCH CH 3 2 2 3 H C CH 3 N 3 H 实验用原料： 乙酰乙酸乙酯；次六甲基四胺；乙酸铵；乙醇 设计要求： 1 从实验原理出发设计原料配比。 2 从实验反应条件出发设计实验装置 3 从原料的物理常数等条件设计实验步骤和反应温度、催化剂、溶剂、反应终 点的确定。 4 设计出产物的纯化方法和纯度测定方法 5 设计出产物的结构测定方法，写出红外光谱分析此化合物的意义 6 完成一份设计实验报告后经教师认可才能完成实验。 设计实验评分标准： 第 1 页 二氢吡啶设计指导书 1 设计实验开题报告1000-2000字的设计报告。40% 2 实验以每人1组单独操作。六人一个大组，分别选择合成工艺条件：温度、 催化剂用量、原料配比等四个工艺指标进行设计，每大组讨论一个影响因素。 操作占实验分30% 3 设计内容与完成情况讨论，写出实验报告。占实验分30% 参考资料： 关键词：缩合反应；1.4-二氢-2.6-二甲基-吡啶 3,5-二甲酸二乙酯；乙酰乙酸乙酯 参考合成内容： 在 150mL 三颈瓶中依次加入乙酰乙酸乙酯 50mmol,六次甲基四胺 37.5mmol,相 转移催化剂 0.1 克 ,蒸馏水 10mL 和乙醇 2.5mL,装上回流冷凝管,在水浴温度 50 ℃～55℃磁力搅拌反应 45min,有淡色晶体析出,薄层板测到反应终点后冷却至室 温,抽滤,用乙醇重结晶,产品干燥后得浅黄色晶体 5g -6g,收率 88%左右,m.p.179 ℃～180℃。 IR: υ=1760(C=O),1600～1650(C=C),1150～1200(C- O )cm-1 。 第 2 页