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2.3烷烃的结构物理性质
碳原子的正四面体构型
3
碳原子的SP 杂化
烷烃的物理性质
一、碳原子的正四面体构型
1858年,August Kekule (开库勒)和Archibald Couper (库珀)提出碳四价
实验事实:
1.
只有一种产物,表明CH 中的四个C-H键是等同的。
4
2.
也只有一种产物,表明CH 中的四个C-H键不在同一平面上。
4
否则应该有两种二氯甲烷产物:
一、碳原子的正四面体构型
1874 Vant Hoff (范霍夫) 和Le Bel (勒贝尔 )提出碳
原子的正四面体结构。
碳原子处在正四面体的中心;
四个价键指向正四面体的四个顶点;
每两个键之间的夹角近似于109°28′;
球棍模型 比例模型
Kekule (开库勒)模型 Stuart (斯陶特)模型
一、碳原子的正四面体构型
构型 (Configuration):
具有一定构造的分子中 ,原子在空间的排列状况
当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。
3
二、碳原子的sp 杂化
碳原子的外层电子结构: 2s2 2p2
只有2个未成对的P电子,但碳原子倾向于生成四价化合物
激发
2P 2P 2P
x y z
2S
基态
但s轨道与p轨道不等价,如何解释四个C-H完全等价的事实?
3
二、碳原子的sp 杂化
1931年,Pauling 和Slater提出了杂化轨道理论。
3
sp 杂化:同一个碳原子上的一个s轨道和三个p轨道数学组
合在一起,重新组合成能量相等的四个新原子轨道的过程。
3
二、碳原子的sp 杂化
3
sp 杂化轨道特点:
1)具有更强的方向性,能更有效地与别的原子轨
道重叠形成稳定的化学键;
3
2)每个sp 轨道,各含1/4 s成份和3/4 p成份;
3
3)sp 轨道的空间取向是指向正四面体的顶点;
3
4)sp 轨道夹角是109°28′,使四个键角之间尽可能的远离;
3
二、碳原子的sp 杂化
量子力学计算表明:
3
sp 杂化轨道比单纯的S或P轨道的成键能力都明显增强
轨道 : s p sp sp2 sp3
成键能力: 1 1.732 1.933 1.991 2
sp等性杂化轨道之间夹角θ的量子力学计算公式:
COSθ= ( 代表轨道中的S成分)
1-
1
3 4 1 o
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