3.7 烯烃α-H的反应结构化学.pdf

3.7 烯烃的化学性质IV--α-H的反应 氯代 溴代 催化氧化 3.7 烯烃的化学性质IV--α-H的反应 与官能团直接相连的碳原子称为α-碳原子, α-碳原子上的氢称为α-氢原子。 H γ β α γ β H α CH -CH -C-X CH -CH -C-CH=CH 3 2 3 2 2 H H 1、氯代： 在高温下, 烯烃与氯作用起取代反应时, 主要在与双键相邻的α-碳原子上进行。 500 ℃ CH CH CH + Cl2 CH2 CH CH2 烯丙位氯代的条件： 3 2 Cl 高温（气相）、Cl 低浓度 2 烯烃的α-H卤代与烷烃的卤代反应相似, 也是自由基反应。 3.7 烯烃的化学性质IV--α-H的反应 高温 Cl2 2 Cl · Cl · CH CH—CH CH CH—CH 自由基加成 3 · 2 3 2 Cl Cl Cl Cl · + CH CH=CH Ⅰ 3 2 Cl · CH CH=CH 自由基取代 CH CH=CH 2 2 · 2 2 Cl Ⅱ 主要产物 烯丙基自由基 • CH CH=CH p-共轭效应，更稳定。 中间体稳定性：ⅡⅠ 2 2 3.7 烯烃的化学性质IV--α-H的反应 3、催化加氢的特点 2）烯烃的催化加氢反应是定量进行的。通过测量反应 中氢的体积可以确定烯烃中的双键的数目。 3）烯烃的催化加氢反应是可逆的。一般在高温下，脱 氢反应为主要反应。 3.7 烯烃的化学性质IV--α-H的反应 键离解能 (CH ) C-H (CH ) C · + H· 380