1.5 共价键的断裂和有机反应类型.pdf

1.5 共价键的断裂和有机反应类型 均裂反应 异裂反应 协同反应 1.5 共价键的断裂和有机反应类型 有机反应历程 D ，D ，…… 1 2 A + B C 反应物 中间体 产物 反应历程或机理(机制) 从反应物到产物所经历的变化过程，包括旧键的断裂、新 键的生成，是否存在中间产物，分子形状（原子在空间相对位 置）的变化，反应所需的能量、反应的速度及其与反应物浓度 和溶剂的关系等。 1.5 共价键的断裂和有机反应类型 均裂 自由基型反应 共价键的断裂 异裂 离子型反应 有机反应类型 协同 协同反应 1.5 共价键的断裂和有机反应类型 1）均裂反应（homolytic reaction) 均裂：成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团 自由基 （free radical 游离基） 自由基：1）是活性中间体， 3）呈电中性； 2）带有一个孤电子; 4）只有瞬间寿命； 自由基反应: 分子经过均裂而产生的反应; 一般在光、热和自由基引发剂的作用下进行。 1.5 共价键的断裂和有机反应类型 2）异裂反应（heterolytic reaction) 异裂：成键的一对电子完全被成键原子中的一个原子或基团所拥有，形成正离子 （cation)或负离子(anion)。 - + 离子型反应：分子经过异裂而产生的反应； C + Y 一般在酸、碱或极性物质催化下进行。 C Y 异裂 碳负离子 - + + Y C 只有瞬间寿命； 碳正离子 是活性中间体的一种。 1.5 共价键的断裂和有机反应类型 2）异裂反应（heterolytic reaction) 亲电反应：与亲电试剂发生的反应； 亲电试剂：反应试剂接近电子，容易与反应物中提供电子的部位发生反应， 称为亲电试剂。 HBr RCH=CH2 RCH-CH3 Br- RCHCH3 亲电试剂 Br 离子型反应 亲核反应：由亲核试剂进攻而发生的反应； 亲核试剂：反应试剂提供电子，容易与反应物中电正性的