天然药物化学 天然药物化学 项目四蒽醌类化合物.pptx

天然药物化学课程项目四 蒽醌类项目四 任务一理化性质单元导学1.性状2.升华性3.溶解性4.酸碱性5.显色反应单元导学 学生通过任务一的学习，熟悉蒽醌类化合物的性状、升华性、溶解性，掌握酸碱性和显色反应。能够判断不同蒽醌类的酸性强弱，能够选择合适的显色反应来鉴别蒽醌类化合物。理化性质1.性状 （1）存在状态： 苯醌、萘醌——多以游离状态存在； 蒽醌类——则往往结合成苷而存在于植物中。 （ 2 ）颜色—— 无Ar-OH近乎于无色 助色团越多，颜色越深 如：黄、红、橙、紫红等 多为有色晶体（苷元及极性不大的苷类）理化性质（3）结晶： 游离的蒽醌类具有完好的晶形，成苷后则晶形不好。（4）荧光： 蒽醌类化合物大多有荧光，并在不同pH时显示不同的颜色。理化性质2.升华性 游离醌多具升华性。 常压下加热可升华而不分解。一般升华温度随酸度增加而升高。 小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，可据此进行提取、精制工作。 理化性质3、溶解性 游离蒽醌：极性较小，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于水。 蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。 蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。 蒽醌类化合物的钙、钡、铅、铁及铝盐均难溶于水。理化性质3、溶解性 游离蒽醌：极性较小，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于水。 蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。 蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。 蒽醌类化合物的钙、钡、铅、铁及铝盐均难溶于水。理化性质4、酸碱性 （1）酸性 酸性强弱与分子中是否存在羧基及酚羟基的数目及位置有关，其规律为：　a、带羧基者酸性强于不带羧基者，带羧基者可溶于碳酸氢钠水液中。　b、β－羟基蒽醌的酸性强于α－羟基蒽醌衍生物，故β－羟基蒽醌可溶于碳酸钠中，而α－羟基蒽醌则不溶。　c、羟基数目增多时，酸性增强。理化性质4、酸碱性（2）碱性　 由于氧原子的存在，蒽醌类成分也具有微弱的碱性，表现为能溶于浓硫酸中成 盐再转成阳碳离子，同时伴有颜色的显著改变，一般显红至紫红色。理化性质5、显色反应　理化性质5、显色反应　理化性质5、显色反应　理化性质5、显色反应　理化性质5、显色反应　理化性质5、显色反应　项目四 任务二提取方法单元导学1.提取2.分离方法单元导学 学生通过任务二的学习，掌握蒽醌类化合物的提取分离方法，能够根据不同种类蒽醌化合物的性质设计出提取分离方案。提取方法1.提取 提取方法1.提取 提取方法2.分离方法 提取方法2.分离方法 项目四 任务三鉴定单元导学1.薄层色谱法2.纸色谱法3.紫外色谱4.红外色谱法单元导学 学生通过任务三的学习，掌握蒽醌类化合物的薄层色谱和纸色谱的操作技术，熟悉蒽醌类化合物的紫外特征和红外特征。鉴定1.薄层色谱 多用硅胶板，游离蒽醌用亲脂性溶剂展开，蒽醌苷类用极性性较大的溶剂系统展开，例如乙酸乙酯：甲醇：冰乙酸等。 显色：可见光，紫外光，氨薰、3%的氢氧化钠溶液、0.5%醋酸镁甲醇液（加热）等。 鉴定2.纸色谱 游离蒽醌的纸色谱一般在中性溶剂系统中进行，常用水、乙醇、丙醇等饱和的石油醚、苯等，如石油醚-丙酮-水（１∶１∶３上层），９７％甲醇饱和的石油醚；也可用酸性溶剂系统，如正丁醇-醋酸-水（４∶１∶５上层）；非水溶剂系统，如以１０％甲酰胺的乙醇液处理滤纸，石油醚-三氯甲烷（９４∶６）为展开剂，羟基蒽醌苷元可获得较好的色谱效果。 蒽醌苷类极性较强，需要选用极性较大的溶剂系统，如丙醇-醋酸乙酯-水（４∶３∶３），三氯甲烷-甲醇-水（２∶１∶１）的下层。 鉴定3.红外光谱 醌类化合物红外光谱的主要特征是碳基吸收峰以及双键和苯环的吸收峰。羟基蒽醌类化合物的红外区域有 νＣＯ（１６７５～１６５３ｃｍ－１）、νＯＨ（３６００～３１３０ｃｍ－１ ）、νＡｒ（１６００～１４８０ｃｍ－１）的吸收。鉴定鉴定3.紫外光谱鉴定鉴定项目四 任务四 生产实例单元导学大黄中游离蒽醌化合物的提取分离单元导学 学生通过任务四的学习，熟悉大黄中游离蒽醌化合物的提取分离、鉴定方法，你能够用所学知识解决生产中遇到的问题。大黄中游离蒽醌化合物的提取分离大黄中游离蒽醌化合物的提取分离2、游离蒽醌的分离大黄中游离蒽醌化合物的提取分离3、蒽醌苷的分离感谢聆听Thanks for listening