高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成.docx

2018 年高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成 2018 年高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成 一、考点突破 考纲解读 考点展示 1. 掌握常见官能团的引入、消除和衍变 1. 掌握有机反应类型的判断 2. 掌握有机物合成路线的选择和有机合成 2. 理解以卤代烃作为桥梁的有机合成方法 的常规方法 3. 醇、酚、醛、羧酸和酯的组成，结构特点 3. 能根据有机物的化学反应及衍变关系，合 和性质， 认识不同类型化合物之间的转化关系， 成具有指定结构简式的产物 能设计合理路线合成简单的有机化合物 4. 掌握重要有机物之间的转化关系，能以官 4. 根据合成路线分析中间产物，反应条件的 能团为核心，设计合成路线 判断 二、重难点提示 重点： 常见官能团的引入、消除和衍变 有机反应类型的判断、反应条件的选择难点： 醇、酚、醛、羧酸和酯的组成。结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单的有机化合物 有机物合成路线的选择和合成路线的设计 一、有机合成路线设计的一般步骤 目标分子的碳骨架特征以 观察目标分子的结构 及官能团的种类和位置 由目标分子逆推原料 目标分子的碳骨架构建以 分子并设计合成路线 及官能团的引入或转化 对不同的合成路线进行优选 以绿色合成思想为指导 二、有机合成路线设计的基本思路 分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？ 分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？ 读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到的官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的关系。 可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两 1/16 2018 年高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成 侧推导。 三、有机物的一般合成路线 一元合成路线 R－CH=CH2 HX 卤代烃 水解 一元醇 氧化 一元醛 氧化 一元羧 酯化 酸酯 二元合成路线 CH2=CH2 2—X 水解 CHOH 氧化 CHO 氧化 COOH 酯化 酯（链酯、环酯、聚酯） X2 CH 2—X CHOH CHO COOH CH 芳香族化合物的合成路线 — CH3 — CH2Cl — CH2OH — CHO — COOH 酯 四、有机合成中官能团的引入和消除 在分子中引入官能团的方法 引入官能团 有关反应 羟基（ -OH ） 烯烃与水加成，醛 /酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解 卤素原子（－ X ） 烃与 X 2 取代，不饱和烃与 HX 或 X 2 加成，醇与 HX 取代 碳碳双键（ C=C ） 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基（ -CHO ） 某些醇（－ CH2OH）氧化，烯氧化，糖类水解，炔水化 羧基（ -COOH ） 醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基（ -COO- ） 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 有机合成中的成环反应 类型 方式 二元酸和二元醇分子间的酯化成环 酯成环（ —COO —） 分子内酸醇的酯化成环 二元醇分子内脱水成环 醚键成环（ — O —） 二元醇分子间脱水成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 氨基酸分子内或分子间脱水成环 2/16 2018 年高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成 不饱和烃 单烯和二烯加成 乙炔低度聚合 一元醛分子间 如乙醛聚合为六元环 从分子中消除官能团的方法 1）通过加成消除不饱和键； 如 CH2＝CH2＋H2 CH3CH3 （ 2）通过消去或氧化或酯化消除羟基（ —OH）； 如CH3 2 CH 2＝ CH2↑＋ H2 CH OH O 2CH 3CH 2OH ＋ O2 2CH 3CHO＋ 2H2O （ 3）通过加成或氧化等消除醛基（ — CHO ）； 如 2CH 3CHO＋ O2 2CH 3COOH CH3CHO ＋H 2 CH 3CH 2OH （ 4）通过水解反应消除 — COO— 。 如 CH 3COOC 2H5 ＋H 2O → CH3COOH ＋ C2H 5OH 官能团的衍变 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径） ，可进行有机物的官能团衍变， 以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式： （ 1）利用官能团的衍变关系进行衍变，如 RCH 2OH→ 醛→ 羧酸。 2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如 CH 3CH 2OH→ HOCH 2CH 2OH 。 3）通过某种手段，改变官能团的位置。 官能团的保护：有机合成中多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官 能团或拼接碳链时， 分子中已有的官能团或者被破坏， 或者首先发生反应， 因而造成在制备 的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护