醇相关知识学习.ppt

2021/3/23 * 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 1.与金属反应 思考3:钠与乙醇和水的反应的现象有何不同? （二）、化学性质 思考4:P49 思考与交流? 2.与氢卤酸反应 C2H5Br+H2O C2H5 OH+H Br 溴乙烷 思考5:若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时,反应中硫酸的作用是什么?写出有关反应式。 断① 断② 2021/3/23 * 乙醇和浓硫酸加热到170℃左右,每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。 浓H2SO4 1700C H C C H CH2=CH2 +H2O H H H OH 实验装置? 羟基和邻位碳上的氢脱去结合成水 3、消去反应 操作顺序? 思考7:醇发生消去反应的条件? 思考6:本实验为何要迅速升温至170 ℃ ? 2021/3/23 * 4.氧化反应 乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）的条件下能与氧气反应,写出反应式。 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 思考8：氧化反应： ； 还原反应 。 C—C—H H H H H O—H ?--C被氧化 两个氢脱去与O结合成水 思考9: 当?--C上没有氢或只有一个氢的情况又如何氧化呢? 2021/3/23 * C—C—H H H H H O—H ①在?--C碳上有2个H时 ②在?--C碳上只有1个H时, RCH O RCH=O H H Cu ~3000C 生成醛 C O C=O R R R R H H Cu ~3000C 生成酮 *当?--C碳上没有H时,不能被氧化! 思考10:乙醇能否被酸性KMnO4、K2Cr2O7氧化? 2021/3/23 * 例:乙醇分子结构中各种化学键如下图所示,关 于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是（ ） A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓硫酸共热到170℃时断键②和⑤ C．和浓硫酸共热到140℃时断裂②,其他键不断 D．在银催化下与O2反应时断键①和③ E. 乙醇燃烧时键①~ ⑤均断裂 C 2021/3/23 * （四）氧化反应 (2)催化氧化 2021/3/23 * 观察与思考 实 验 步 骤 现 象 1、铜丝在火焰上加热 2、加热后铜丝插入乙醇中 铜丝由红色变成 铜丝由黑色又变成 ,反 复多次,可闻到刺激性气味 思考: 铜在反应中起着 的作用。 催化剂 黑色 红色 （四）氧化反应 (2)催化氧化 2021/3/23 * 反应机理: H H | | H—C — C =O + Cu + H2O | H 乙醛 H H | | H—C—C—H + CuO | | H O—H ?--C被氧化 －OH和与－OH相连的C上各失去一个H,两个氢脱去与O结合成水,C与O间形成C＝O双键。 有机化学中通常以反应物的得失氧或氢判断氧化还原反应,把反应物得氧或失氢的反应叫做氧化反应,把反应物得氢或失氧的反应叫做还原反应。 2021/3/23 * CH3CH2OH + CuO　 CH3CHO + Cu + H2O 2Cu+O2 2CuO △ 乙醛 △ (Cu作催化剂） 总反应式： 工业上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。 2021/3/23 * R－C－H O－H H R－C O H 醛基 醛 R－C－H O－H R’ R－C O R’ 羰基 酮 R－C－R’’ O－H R’ 不能被催化氧化 醇发生催化氧化的前提: 与－OH相连的C（α位）上必须有H。 注意:与卤代烃、醇发生消去反应条件不同!(邻位有H) 思考：CH3－CH－OH、CH3－C－OH都属于醇，它们能否发生 CH3 类似于乙醇的催化氧化反应？ CH3 CH3 2021/3/23 * 思考： CH3—C—CH—CH3 CH3 CH3 OH ⑴能否被催化氧化? 产物是什么? ⑵能否发生消去反应?产物是什么? 2021/3/23 * 练习:下列物质中属于醇类且能发生催化氧化反应的是 √ (CH3)3C-OH (CH3)3CCH2OH √