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思考1:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么? 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环对侧链的影响 思考2:如何除去苯中含有的苯酚?如何分离苯和苯酚? 2021/3/27 * 发现问题 苯酚还能发生哪些化学反应? 3、苯酚的取代反应 比较 苯酚与苯一样含有苯环 推测 苯酚与苯一样能发生取代反应 探究 往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水 观察 一开始局部产生沉淀,振荡后沉淀消失,继续滴入浓溴水,最后能产生稳定沉淀 苯酚能与溴发生反应,反应生成的沉淀能溶于过量的苯酚溶液中 总结 2021/3/27 * + HBr + Br2 该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 和定量测定 苯酚的化学性质 现象: 产生白色絮状沉淀 白色絮状沉淀 3 3 2021/3/27 * 发现问题 苯 苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 产物 结论 原因 苯与液溴 苯酚与浓溴水 铁做催化剂 不用催化剂,不用加热 一次取代苯环上一个氢原子 一次取代苯环上三个氢原子 溴苯 2,4,6—三溴苯酚 与溴取代,苯酚比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上羟基相连碳的邻位、对位氢原子变得活泼,比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应 苯、苯酚与溴发生取代反应的比较 2021/3/27 * 发现问题 苯酚比苯多了一个羟基,它有什么与苯完全不同的性质吗? 4、苯酚的显色反应 实验 操作 实验 现象 苯酚 溶液 三氯化铁溶液 实验 结论 溶液呈紫色 苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一样,都很灵敏,均可用来检验苯酚的存在 2021/3/27 * 四、苯酚的用途 ☆重要的化工原料: 酚醛树脂,染料, 医药,农药… ☆酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理. 42 11.25 2021/3/27 * 酚醛树脂的制备: + OH HCHO n n OH CH2 n 催化剂 +nH2O 2021/3/27 * 五、苯酚废水的处理 法一:回收利用 采用萃取 吸附的方法。 法二:降解处理 采用纳米二氧化钛粉末,在太阳光照射下,催化降解苯酚。 2021/3/27 * 六、基团间的相互影响 —CH3 —OH —OH H—OH 2021/3/27 * 知识: 酚的概念, 苯酚的物理性质, 苯酚的化学性质:酸性、 氧化反应、 取代反应、 显色反应 方法:发现问题,类比推测,实验探究 课堂小结: 2021/3/27 * 苯酚的化学性质 1、氧化反应 常温下能被氧气氧化,点燃燃烧,能被高锰酸钾酸性溶液褪色。 2、酸性 + — H+ +NaOH Na +H2O C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3 2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2↑ 2021/3/27 * 3、取代反应 + HBr + Br2 3 4、显色反应 苯酚与氯化铁溶液显紫色。 5、缩聚反应 + OH HCHO n n OH CH2 n 催化剂 +nH2O 2021/3/27 * 1、下列物质久置于空气中, 颜色会发生变化的是( ) A. Na2SO3 B. 苯酚 C. Na2O2 D. CaO 2、丁香油酚的结构简式是, 从它的结构简式推测,它不可能具有的化学性质是( ) A. 既可以燃烧,也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应 BC B 练习: 2021/3/27 * 4 、C 物质不可能具有的性质有:___ ①与Br2 水反应 ②可燃性 ③与H2发生加成反应 ④能跟NaHCO3溶液反应 ⑤与FeCl3溶液显色 3、其中属于酚类的同分异构体为 :___ A B C D E CDE ④ 2021/3/27 * 用一种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来? 现象分别如何? FeCl3溶液 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液 2021/3/27 * A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们
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