大学有机化学知识点总结[整理].docx

20XX ? Knowledge Points 知识点汇编 有机化学温习总结 一．有机化合物的命名 能够用体系命名法命名各种类型化合物：包含烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先次第：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判别出Z/E构型和R/S构型。 依据化合物的体系命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞方式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。 立体结构的标明办法： 1）伞方式：　　　　　2）锯架式： 3） 纽曼投影式：　4）菲舍尔投影式： 5）构象(conformation) 乙烷构象：最安稳构象是穿插式，最不安稳构象是堆叠式。 正丁烷构象：最安稳构象是对位穿插式，最不安稳构象是全堆叠式。 环己烷构象：最安稳构象是椅式构象。一替代环己烷最安稳构象是e替代的椅 式构象。多替代环己烷最安稳构象是e替代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的符号办法 Z/E符号法：在标明烯烃的构型时，假如在次第规矩中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 顺/反符号法：在符号烯烃和脂环烃的构型时，假如两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 R/S符号法：在符号手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次第规矩排序。然后将最不优先的基团放在远离调查者，再以次调查其它三个基团，假如优先次第是顺时针，则为R构型，假如是逆时针，则为S构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式交流的办法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后别离标出其R/S构型，假如两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反响及特色 1. 反响类型 复原反响（包含催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反响：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化） 2. 有关规矩 马氏规矩：亲电加成反响的规矩，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 过氧化效应：自由基加成反响的规矩，卤素加到连氢较多的双键碳上。 空间效应：体积较大的基团总是替代到空间位阻较小的方位。 定位规矩：芳烃亲电替代反响的规矩，有邻、对位定位基，和间位定位基。 查依切夫规矩：卤代烃和醇消除反响的规矩，首要产品是双键碳上替代基较多的烯烃。 休克尔规矩：判别芳香性的规矩。存在一个环状的大π键，成环原子有必要共平面或挨近共平面，π电子数契合4n+2规矩。 霍夫曼规矩：季铵盐消除反响的规矩，只要烃基时，首要产品是双键碳上替代基较少的烯烃（动力学操控产品）。当β－碳上连有吸电子基或不饱满键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较安稳的产品（热力学操控产品）。 基团的“次第规矩” 3. 反响中的立体化学 烷烃： 烷烃的自由基替代：外消旋化 烯烃： 烯烃的亲电加成： 溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞复原反响-----反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成 烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反响：坚持构型 烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢 环己烯的加成（1-替代，3-替代，4-替代） 炔烃： 挑选性加氢： Lindlar催化剂-----顺式烯烃 Na/NH3（L）-----反式加氢 亲核替代： SN1：外消旋化的一起构型翻转 SN2：构型翻转（Walden翻转） 消除反响： E2，E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反响：反式产品 四．概念、物理性质、结构安稳性、反响活性 （一）.概念 1. 同分异构体 2. 试剂 亲电试剂： 简略地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨迹或d轨迹，能够承受电子对的中性分子，　如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 亲核试剂： 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、 X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 自由基试剂： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过