饱和烃烷烃和环烷烃有机化学.pptxVIP

第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃;第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃;烃：“火”代表碳，“ ”代表氢，所以“烃”的含义就是碳和氢。 烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 烃是有机化合物的母体。 ;2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 ;;2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构; 烷烃和环烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法)： ;C7H16有9个同分异构体：;C5H10(环烷烃)有5个异构体： ;2.2 烷烃和环烷烃的命名 ;2.2 烷烃的命名 ;;2.2.2 烷基和环烷基;;2.2.3 烷烃的命名 ;对有支链的烷烃：有 结构片断者叫异某烷； 有 结构片断者叫新某烷。例： ;(2) 衍生物命名法 ;(3) 系统命名法 （重点）; 选取最长的碳链作为主链。;(b) 为主链上的碳原子编号;(c) 确定化合物的名称;;系统命名法总结:;2.2.4 环烷烃的命名 ;(2) 二环环烷烃 ;(a) 桥环烷烃的命名;(b) 螺环烷烃的命名 ;2.3 烷烃和环烷烃的结构;2.3 烷烃和环烷烃的结构;; sp3杂化的碳原子; ∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) ∴H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。 ;sp3 –1s σ键; 由于sp3杂化碳的轨道夹角是109.5°，所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。 ;1个C－Ｃσ键;图 2.7 乙烷的球棒模型;σ键的特点：;;斜侧式重叠;环丁烷的构象 （球棒模型）;角 张 力:键角111.50偏差20，有角张力。 扭转张力:相邻碳上的氢均为交叉式构象无扭转张力。 ;3、环戊烷;2.4 烷烃和环烷烃的构象 ;2.4.1 乙烷的构象 ;Newman投影式的写法： ;交叉式构象;重叠式: ;2.4.1 乙烷的构象 ; 以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下： ;2.4.2 丁烷的构象 ;丁烷的能量图如下：;2.4.3 环己烷的构象;;2. 椅式环己烷的分子中的a键和e键：;;;2.4.4 取代环己烷的构象;二取代环己烷;反-1,2-二甲基环己烷;2、1,3-二取代环己烷;3、有两个不同取代基时;1.具有一个取代基的环己烷,取代基在e键 上时为稳定构象.;2.5 烷烃的物理性质 ;2.5 烷烃的???理性质; 正构者b.p高。支链越多，沸点越低。 Why？ 例： n- C5H12 (b.p 36°C) 正戊烷 i- C5H12 (b.p 28°C) 异戊烷 新- C5H12:( b.p 9.5°C) 新戊烷 ;2.5.3 相对密度 随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于 0.8(d≤0.8) 2.5.4 溶解度 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。 ;;2.6 烷烃的化学性质 ;(1) 卤化反应;2.6 烷烃的化学性质 ;2.6.1 取代反应 ;高碳烷烃的氯代反应在工业上有重要的应用。例如： ;根据反应事实，对反应做出的详细描述和理论解释叫做反应机理。 研究反应机理的目的是认清反应的本质，掌握反应的规律，从而达到控制和利用反应的目的。 ;以甲烷氯代反应为例： ;甲烷氯代反应历程如下：;;(3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性（课本51页);设伯氢的活泼性是1，仲氢的活泼性x，则有： ;;第二章 饱和烃:烷烃; 伯、仲、叔氢的活性不同，与C-H键的解离能有关。键的解离能越小，其均裂时吸收的能量越少，因此也就容易被取代。有关键的解离能如下： ;稳定性原理：反应活性中间体的稳定 性支配着反应的取向。;2.6.2 氧化反应（自学) ;(2) 部分氧化反应 ;2.6.3 异构反应 ;2.6.4 裂化反应 ;(1) 加氢 ;(2) 加卤素 ;(3) 加卤化氢 ;4、氧化反应:;2.7 烷烃的主要来源和制法（自学） ;本章重点： ;2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构; 烷烃和环烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法)： ;2.2 烷烃和环烷烃的命名 ;;重叠式: ;2.4.1 乙烷的构象