苯丙素类知识Phenylpropanoids.ppt

2021/3/26 * 第三节 木脂素 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 2021/3/26 * 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 1.水解反应——适用于成酯、成苷类成分。 2021/3/26 * 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 2.氧化反应 (1)臭氧化 2021/3/26 * 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 2.氧化反应 (2)费米盐氧化 对位有氢原子的酚羟基氧化成醌 2021/3/26 * 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 2.氧化反应 (3)高锰酸钾氧化 2021/3/26 * 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 2.氧化反应 (4)脱亚甲基反应 2021/3/26 * 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （二）光谱法 目前多用1H-NMR和13C-NMR谱。 根据化合物的 基本骨架——结构类型、碳数、对称性 取代基——含氧取代基、烷基 进行结构测定。 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 当C3、C4位未取代时: 当C3或C4取代时: 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 当C7-OR时: 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 当C5,C7二氧代: 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 当C7-OR、C8或C6烷基取代时: 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （一）紫外光谱 （二）红外光谱 （三）1H-NMR （四）13C-NMR （五）质谱 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （四）13C-NMR 香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下: 当-OR取代时: 连接的碳—— +30 ppm 邻位碳—— -13 ppm 对位碳—— -8 ppm 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （一）紫外光谱 （二）红外光谱 （三）1H-NMR （四）13C-NMR （五）质谱 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （五）质谱 香豆素类化合物有如下特点: 1.有强的分子离子峰; 2.基峰是失去CO的苯骈呋喃离子; 3.主要裂解途径是:首先失去CO。 2021/3/26 * 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （一）紫外光谱 （二）红外光谱 （三）1H-NMR （四）13C-NMR （五）质谱 2021/3/26 * 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性 第二节 香豆素 2021/3/26 * 第二节 香豆素 五、香豆素的生物活性 1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用;高浓度则抑制 2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着; 补骨脂内酯可治白斑病 3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑（Osthole）:抑制乙肝表面抗原; 4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯 具有松弛平滑肌等作用； 5.抗凝血作用 6.肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。 2021/3/26 * 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱