沈阳药科大学有机化学.pptxVIP

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第十二章 羧酸衍生物; 主要内容;第一节 羧酸衍生物的结构和命名; 碳-杂原子键具 某些双键性质;;2. 酸酐的命名 单酐:在羧酸的名称后加酐字; 混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字; 环酐:在二元酸的名称后加酐字。;3. 酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加一个酯字。内酯命名时,用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。;4. 酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的???字改为酰胺即可;;6. 多官能团化合物的命名;第二节 羧酸衍生物的物理性质;第三节 羧酸衍生物的化学性质;酰基上的亲核取代;亲核取代的速度:;(2)由离去基团的性质分析(消除步骤);羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应;一、 羧酸衍生物的水解反应;1. 酰氯的水解;2. 酸酐的水解; 酯的酸性水解机理(羧酸酯化反应的逆反应);机理 (b);; 酯的碱性水解机理(皂化反应);4. 酰胺的水解;酰胺的酸性水解机理;酰胺的碱性水解机理;二、羧酸衍生物的醇解反应;2. 酸酐的醇解反应(合成上用于制备酯);3. 酯的醇解反应(酯交换反应);例:;4. 酰胺的醇解反应;三、 羧酸衍生物的胺解反应; 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较: 直接由羧酸制备酰胺;3. 酯的胺(氨)解;羧酸衍生物的相互转换关系;四、 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应; 反应机理:;2. 与 R2Cd 和 与 R2CuLi (不活泼金属试剂)的反应;五、 羧酸衍生物的 还原反应;2. 催化氢化还原------罗森孟德反应;3. 金属钠还原;六、 酯缩合反应 —— 酯的酰基化;Claisen 缩合举例;Claisen 缩合机理;混合酯缩合;混合酯缩合举例:;七、 酰胺的特性;七、 酰胺的特性;2. Hofmann(霍夫曼)降解反应;羧酸;第四节 羧酸衍生物的制备;一、 酮式-烯醇式互变异构 (具有酮和烯醇的双重反应性);1. 乙酰乙酸乙酯的酮式分解;2. 乙酰乙酸乙酯的酸式分解;三、乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、 α-酰基化;四、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用实例;eg 2: 选用不超过4个碳的合适原料制备;eg 3: 乙酰乙酸乙酯与BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用下反应, 主要得到 而不是 。请解释原因。;eg 4: 制备 ;eg 5: 选用合适的原料制备下列结构的化合物。;第六节 丙二酸二乙酯在合成中的应用;第六节 丙二酸二乙酯在合成中的应用;I2在 eg 9中的作用;CH2(CO2Et)2;CH3CHO + 3CH2O;eg: 用简单的有机原料合成;一、 碳酸及其衍生物 二、 原(某)酸及其衍生物 ;一、碳酸衍生物;缩二脲反应鉴定肽键。; 胍具有强碱性。;二、原(某)酸及其衍生物;Thank you very much!;酰基上的亲核取代;羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应; 酯的碱性水解机理(皂化反应); 反应机理:;六、 酯缩合反应 —— 酯的酰基化;混合酯缩合举例:;eg 2: 选用不超过4个碳的合适原料制备

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