有机化学课后答案14~19章徐寿昌资料.docx

第十四章B-二玻基化合物 命名下列化合物: CB、, CCCHC. CB、, CCCHC. CH CCCH CH3COCHCC2HC C2H5 2—环己酮甲酸甲酯2—乙±th-3—丁酮酸乙酯CICOCtCOOCHs 2—环己酮甲酸甲酯 2—乙 ±th- 3—丁酮酸乙酯 CICOCtCOOCHs CH3CCC2CHC 氯甲酰乙酸乙酯 3- 丁酮醛 写出下列化合物加热后生成的主要产物: H OP-O2.0=C—CHCOOHI ZCHCHCHCOOH3 H O P-O 2. 0=C—CHCOOH I Z CHCHCHCOOH 3. C2H5CH(COOH)—— O=CCH CHCHCHCOOH QHsCHCOOH 三、试用化学方法区别下列各组化合物 . CH3COCH(C3)COOCH5, CH3coe(CHC00cH5 C2H5 解：加澳水：褪色 不变 CH3COC2COOH, HOOCCHOOH 解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3-丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能 四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体? 互变异构体 O- O CH3 _ C= O ， CH3— C —O 共振杂化体 互变异构 五、完成下列缩合反应: 1. 2 CH3CH2COOCH5 1. NaOCHfe 2.H + CH3CF2COCHCOOC + C2H50H CH3 2. CH3CH2COO2H5 3. CH3CH2COO2H5 + X^COO2H5 1. NaOCHs 、COCHCOOH5 COO2H5 1. 4. CHCHCOOCH5 CH2 cbcbcoo2H5 COO2H5 5. + HCOO2H5 O II 六、完成下列反应式: 2.H + CH3 NaOCH5 2.H + 1. NaOCHs 2.H + 1. NaOCHs O II/J CH3CHCOCHCOOH5 CH3 O=C CHCOOC5 C怙 O=C CHCOOC5 CHs O II C C COO2H5 CHO 2.H + 2.Zn,H 1-。3 2- CHCOCHCOQ2H5 CH3COCHCO2HC CHCOOCs CH 3- CK3COC2COO2H5 1-2 QHbMgBr 2- HjO 4- NaCH(COOHs) 2 H2Cl 八『CH。 NaOCHb CH2CH2CHO 5 % NaOH A Na CH3C0CHC00C hochcbohH C2H5 cycoch c C2H5 OH NaOCH5 cooct CH2CCHCH2COCH\ COO2H5 NaBH 七、写出下列反历程: 解：反应历程: 5%NaOH CHO CHCICHCOQC5 CH3COCHCHCOOH5 i,NaOH,H2O 2-H+,—— CH2CHCHCH2CHCH? 1 COOH OH II 0 - 0 CH3- C- CHICOOCi CH2=CHCOQH KOC(CH) 3 CH2CH(COO2H5)2 CH2CHCHCH2COCH COOH H+ △ C匹 C-0 II O CH3 O II C6H5CHCCHC6H5 + CH=CHCOCH NaOCH C6H5 CH3OH C=O %」w NaOCH NaOCH O 11 C6H5CBCCHC6H5 O II - CsHCBCCH时 NaOCH NaOCH CH2=CHCOCH O II C5 H5CHCCH6H O?IIC O ?II C6H5CHCCh6H5 C CH2CH2 HO CH CHCHCOCH O ll C6H5CH C CHCH5 八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物: . a —甲基丁酸 CH3OH PCa CH3CI 最H5OH PCl CHfeCBCl NaOCHs C2H5OOCCCOOC15 CH3C1 CH3 C2 H5OOCHC02Hg NaOCHs C^CBCl CH3 I C2H5OOCCCOOH5 I CH2CH3 .H2O,-OH A .H3O+ CH3 CH3 \o Current Document I 1 HOOCCCOO^^ CHCHCHCOOH \o Current Document I △ CH2CH3 .正己酸 CHCHOH 「O 5 % NaOHaq [O]__CH3CHO - a CHCH=CHCHOH2,。叱 CH3CF2CBCBOH PC13 CBCH2CHCHC1 COOC5 i CHNaICOOC COOC5 i CHNa I COOC5 CBCBCHCHCl COO2H5 I CHC此HCH2CH3 I COOCi .H2O, OH ? .H3O+一 CH3CH2CH2CH2CH2COOH 3. 3—甲基己二酸 C