一锅法合成四苯基取代环己烯.docxVIP

一锅法合成四苯基取代环己烯 一锅法合成四苯基取代环己烯 一锅法合成四苯基取代环己烯 （西北师范大学化学化工学院 甘肃兰州 730070） 摘要：Diels-Alder 反应自被发现以来，无论在理论上还是实用上都占有很重要的地位，广泛地用于合成天然产物和含六元环的复杂化合物，产率高且具有高度的立体专一性和区位选择性。本文主要综述了有机锌试剂的研究进展、Wittig 反应以及Diels-Alder 反应在有机合成中的应用，并利用Diels-Alder 反应，将苯甲醛与苄基溴化锌的烯基化和肉桂醛与苯基溴化锌的烯基化反应串联起来，高产率地得到四苯基取代环己烯。 关键词：有机锌试剂；Wittig 反应；Diels-Alder 反应；一锅法；四苯基取代环己烯 One pot Synthesis Of Four Phenyl Substituted Cyclohexene Luo,Shi-Jie (College of chemistry and chemical engineering,Northwest Normal University ,Lanzhou 730070) Abstract: Diels-Alder reaction occupies very important position in theory and practical since it has been found.The reaction is used for compounding natural products and six membered ring complex compounds widely. It has the advantages of high yield, high stereo specificity and regioselectivity. This paper reviews the research progress of organic zinc reagent Wittig reaction and reaction Diels-Alder application in organic synthesis, and using Diels-Alder reaction serie up the simply alkenyl change of the benzaldehyde zinc bromide components and the alkenyl change of Cinnamon aldehyde and phenyl brominated zinc, we get the four phenyl has replaced ring were present with high yield. Key words: Organozinc compound ; Wittig reaction; Diels-Alder reaction;One-pot synthesis; Four phenyl replace ring with yourself 1有机锌试剂的研究进展 有机金属与羟基化合物的加成反应是形成碳碳键的一类重要反映，这类反应不但能形成碳碳键，而且能够获得新的手性中心，因此在有机合成中占有重要地位。由于 此反应的广泛应用，也使得有机锌成为形成碳碳键的一类重要试剂，虽然其反应活性较低，但是在过渡金属催化剂的催化下，其反应活性可大大提高[1]。 有机锌是最早发现的有机金属试剂之一，由于没有格氏试剂活泼而使其具备良好的官能团兼容性及很高的化学、区域和立体选择性。它除了能发生格氏试剂所发生的偶联反应外，反应物中还可以存在氰基、酯基及羰基等活性基团，可实现含官能团化合物合成的最短途径。此外，与有机铜和有机锂相比，有机锌的分子中还可允许相对显酸性的质子存在，从而使反应可以在更加宽松的条件下进行[2]。 1.1官能团化有机锌试剂的制备进展 因为有机锌试剂与典型的亲电试剂反应性差，使得其在有机合成中的应用受到限制，而现代有机合成的大多数目标产物是含多个官能团的化合物，所以制备官能团化的有机金属化合物日趋重要。研究表明，正是有机锌试剂与大多数亲电性官能团反应性差，使制备含活泼基团的有机锌试剂很容易，而此类有机锌试剂在过渡金属盐的催化下，能与许多亲电试剂发生取代、加成等反应形成新的碳碳键，且反应条件温和、立体专一性好[3]。目前合成含官能团有机锌试剂的方法主要有以下几种[2][3]：（1）金属锌与卤代烷直接进展：，Gaudemar 发现锌箔于四氢呋喃中能迅速与碘代烷发生金属插入反应，而且G