芳香烃知识点归纳归纳总结（超详细）.docx

精品学习资料 名师归纳总结——欢迎下载 芳香烃芳香烃结构与性质1．苯的基本结构（ 1）分子式：C6H 6；最简式 (试验式)： CH（ 2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°．－ 10m，是介于单键和双键之间的特别的化学键．（ 3）苯分子中碳碳键键长为H40×10CHCCH（ 4）结构式：HCCHCH（ 芳香烃 芳香烃结构与性质 1．苯的基本结构 （ 1）分子式： C6H 6 ；最简式 (试验式 )： CH （ 2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°． － 10m，是介于单键和双键之间的特别的化学键． （ 3）苯分子中碳碳键键长为 H 40×10 C H C C H （ 4）结构式： H C C H C H （ 5）结构简式（凯库勒式） ： 或 2．苯的物理性质 无色，有特别气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷 却，苯凝聚成无色晶体；苯有毒． 3．苯的化学性质 （ 1）氧化反应：苯较稳固，不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃 取出来．苯可以在空气中燃烧： 点燃 2C6 H 6 15O 2 12CO 2 6H 2 O 苯燃烧时发出光明的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故． （ 2）取代反应 1）卤代反应：苯与溴的反应 在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应： FeBr 3 化学方程式： + Br 2 Br + HBr 2）硝化反应： 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至 55℃ — 60℃，发生反应， 苯环上的氢原子被硝基 -NO 2 取 代，生成硝基苯． NO 2 浓硫酸 + H 2 O + HO-NO 2 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂 3）磺化反应 苯与浓硫酸混合加热至 70℃ -80℃，发生反应，苯环上的氢原子被－ SO3H 取代，生成苯磺酸． 第 1 页，共 3 页 精品学习资料 名师归纳总结——欢迎下载 ③磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应）－ SO3H+ HO － SO3H70℃ ~80℃+ H2O（苯磺酸）叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．－ SO3H（ 3）加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍旧能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至 ③磺化 （苯分子中的 H原子被磺酸基取代的反应） － SO3H + HO － SO3H 70℃ ~80℃ + H2O （苯磺酸） 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应． － SO 3H （ 3）加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍旧能发生加成 反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至 180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成 环己烷 小结：易取代，难加成，难氧化 Ni + 3H 2 苯的同系物 1．苯同系物的结构 （ 1）苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯 环上的侧链全部为烷基．甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物． （留意区分苯的同系物，芳香烃， 芳香族化合物的概念） ． （ 2）苯的同系物的分子通式为 CnH2n-6,（ n≥6，n∈N ）．苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环 上的位置的不同而具有多种同分异构体． 2．物理性质 简洁的苯的同系物通常状况下都是无色液体，有特别气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶 剂，其本身也是有机溶剂． 3．化学性质 苯的同系物的性质与苯相像，能发生取代反应，加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的 化学性质既有相像之处也有不同之处． （ 1）都能燃烧，发出光明的带浓烟的火焰，其燃烧通式为 CnH2n-6 +(3n-3)/2O 2 nCO2+(n-3)H 2 O （ 2）苯的同系物的苯环易发生取代反应（与卤素单质，硝酸，硫酸等） ．如： CH 2 Cl CH 3 500℃ HCl + + Cl 2 第 2 页，共 3 页 精品学习资料 名师归纳总结——欢迎下载 CH3CH3浓H2SO4△O2NNO23H2O3HNO3++NO2由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应（ 3 CH3 CH3 浓H2SO4 △ O2N NO2 3H2O 3HNO3 + + NO2 由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应 （ 3）苯的同系物的侧链易氧化： CH 3 COOH 5 3K 2SO4 6MnSO 4 + 14H2O + 6KMnO 9H2