【化学】2021年药物化学大题答案.docx

文档内容来源于：网络收集整理，word版本可编辑，欢迎下载支持 文档内容来源于：网络收集整理，word版本可编辑，欢迎下载支持 其次章 参考答案 巴比妥类药物的一般合成方法中 ,用卤烃取代丙二酸二乙酯的氢时 ,当两个取代基大小不同时 ,应先引入大基团,仍就为小基团？为什么？ 答:当引入的两个烃基不同时 ,一般先引入较大的烃基到次甲基上；经分馏纯化后 ,再引入小基团；这就为由于,当引入一个大基团后 ,因空间位阻较大 ,不易再接连上其次个基团 ,成为反应副产物； 同时当引入一个大基团后,原料，一取代产物与二取代副产物的理化性质差异较大,也便于分别纯化； 试说明异戊巴比妥的化学命名 答.异戊巴比妥的化学命名采纳芳杂环嘧啶作母体； 依据命名规章 ,应把最能说明结构性质的官能团酮基放 在母体上；为了表示酮基 (＝O)的结构,在环上碳 2,4,6 均 应有连 接 两个键的 位置, 故 采 用添加氢 (Added Hydrogen)的表示方法； 所谓添加氢 ,实际上就为在原母核上增加一对氢 (即减 少一个双键 ), 表示方法就为在结构特点位置的邻位用带括号的 H 表示；本例的结构特点为酮基 ,因有三个 , 即表示为 2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮； 2,4,6 就为三个酮基的位置 ,1,3,5 就为酮基的邻位； 该环的编号依杂环的编号 ,使杂原子最小 ,就第五位为 两个取代基的位置 ,取代基从小排到大 ,故命名为 5-乙基-5(3-甲基丁基 )-2,4,6 (1H,3H,5H) 嘧啶三酮； 巴比妥药物具有哪些共同的化学性质？ . 答:1) 呈弱酸性 ,巴比妥类药物因能形成内酰亚氨醇一内酰胺互变异构 ,故呈弱酸性；2)水解性 ,巴比妥类药物因含环酰脲结构 ,其钠盐水溶液 ,不够稳固 ,甚至在吸湿情形下,也能水解；3)与银盐的反应 ,这类药物的碳酸钠 文档内容来源于：网络收集整理，word版本可编辑，欢迎下载支持 文档内容来源于：网络收集整理，word版本可编辑，欢迎下载支持 的碱性溶液中与硝酸银溶液作用 ,先生成可溶性的一银盐,继而就生成不溶性的二银盐白色沉淀； 4)与铜吡啶试液的反应 ,这类药物分子中含有 -CONHCONHCO- 的结构,能与重金属形成不溶性的络合物 ,可供鉴别； 为什么巴比妥 C5 次甲基上的两个氢原子必需全被取代才有疗效？ 答: 未解离的巴比妥类药物分子较其离子易于透过细 胞膜而发挥作用；巴比妥酸与一取代巴比妥酸的 PKa 值较小,酸性较强 ,在生理 pH 时,几乎全部解离 ,均无疗效；如 5 位上引入两个基团 ,生成的 5,5 位双取代物 , 就酸性大大降低 ,在生理 pH 时,未解离的药物分子比例较大,这些分子能透过血脑屏障 ,进入中枢神经系统而发挥作用； 如何用化学方法区分不啡与可待因？ 答.利用两者仍原性的差的差别可区分； 区分方法就为将样品分别溶于稀硫酸 ,加入碘化钾溶液 ,由于不啡的仍原性,析出游离碘呈棕色 ,再加氨水 ,就颜色转深 ,几乎呈黑色；可待因无此反应； 合成类镇痛药的按结构可以分成几类？这些药物的化学结构类型不同 , 但为什么都具有类似不啡的作用？ 答:合成类镇痛药按结构可分为 :哌啶类，氨基酮类与苯不喃类；它们虽然无不啡的五环的结构 ,但都具不啡镇痛药的基本结构 , 即:(1) 分子中具有一平整的芳环结构；(2)有一个碱性中心 ,能在生理 pH 条件下大部分电离为阳离子 ,碱性中心与平整结构在同一平面； (3)含有哌啶或类似哌啶的空间结构 ,而烃基部分在立体构型中,应突出在平面的前方； 故合成类镇痛药能具有类似不啡的作用； 文档内容来源于：网络收集整理，word版本可编辑，欢迎下载支持 文档内容来源于：网络收集整理，word版本可编辑，欢迎下载支持 依据不啡与可待因的结构 ,说明不啡可与中性三氯化铁反应 ,而可待因不反应 ,以及可待因在浓硫酸存在下加热,又可以与三氯化铁发生显色反应的缘由？ 答:从结构可以瞧出 :不啡分子中存在酚羟基 ,而可待因分子中的酚羟基已转化为醚键；由于酚可与中性三氯 化铁反应显蓝紫色 ,而醚在同样条件下却不反应； 但醚在浓硫酸存在下 ,加热,醚键可断裂重新生成酚羟基 ,生成的酚羟基可与三氯化铁反应显蓝紫色； 试说明地西泮的化学命名； 答:含稠环的化合物 ,在命名时应选具有最多累计双键的环系作母体 ,再把最能说明结构性质的官能团放在母体上；地西泮的母体为苯并二氮杂卓 ,计有 5 个双键, 环 上 仍 有 一 个 饱 与 位 置 ； 应 用 额 外 氢 (Indicated Hydrogen 指示氢)表示饱与位置 ,以防止显现歧义；表示的方法为位置上加 H,这样来区分可能的异构体； 1H-苯并二氮杂卓 2H- 苯并二氮杂卓 3H- 苯并二氮杂卓 地西泮 此外地