手性碳原子的环己烷R-S的简便方法(1).pdfVIP

第13 卷第5 期（2008） Ｖｏｌ． 13 No.5 （2008） 判断存在手性碳原子的环己烷R/S的简便方法 王亚玲 苟如虎 （合作民族师范高等专科学校化学与生命科学系，甘肃合作 747000） 摘 要：归纳阐述了存在手性碳原子的环己烷判断R/S 的方法为“环己烷的构象转为费歇尔时，环碳在横 向，编a，e 上下交替换，奇碳a 上e 下，偶碳e 上a 下.对映体椅型结构互转变，编号顺变逆，a，e 键 基团位不变，-对映构型只是R 变S，S 变R”，并应用举例. 关键词：判断；手性碳原子；对映异构环己烷； （ ） 中图分类号：G642.4 文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－９０２０ ２００８ ０5－０７８－０２ 若在环己烷的结构里存在手性碳原子时，判断手性碳原 足之处，愿提出宝贵的意见. 该方法简单有效，目前还未报道 子的R/S 情况，对教师和学生来说，是立体化学中非常头痛 过，必将大大有助于教师的教学和学生的学习，大大促进有 的知识之一.若用传统方法解题，转过来转过去，或画来画去， 机化学的教学改革. 一来费时多，二来容易出错.本文作者现在为各位专家、教师 一、判断环己烷结构里手性碳原子的R/S的方法 和学生阐述自己的经验，与大家一一分享方法的精华，有不 图１ 图２ 规律： 碳位上的a 键基团在上e 键基团在下，偶数碳位上的e 键基 1． 若要判断化合物的R/S，较好的方法应是把所有的结 团在上a 键基团在下. 构转换为费歇尔投影式直接确定. （注：优先次序最小基团，若 4． 环己烷的对映体实质是两种椅型结构的转变，环上的 位于横向，其余基团排序为顺时针方向构型即为S 型，逆时 a ，e 键基团位置不变，对映构型只是R 变S，S 变R （如图2 所 针构型即为R 型；若位于竖向，其余基团排序为顺时针方向 示）. 构型即为R 型，逆时针构型即为S 型.） 总之，“环己烷的构象转为费歇尔有办法，环碳在横向， 2． 环己烷的构象式转换为费歇尔投影式的方法为（如图 编，a ，e 上下交替换，奇碳a 上e 下，偶碳e 上a 1 所示），环上的六个碳原子在横向上，碳原子顺序依次为6- 下.对映体椅型结构互转变，编号顺变逆，a ，e 键基团位不变， 1-2-3-4-5-6-1. 对映构型只是R 变S，S 变R”. 3． 环己烷的费歇尔投影式里的a ，e 键上下互交替，奇数 二、方法应用 收稿日期：２００8－０6－２0 作者简介：王亚玲（1973—），女，甘肃通渭人，助教.从事化学教学法的教学与研究. 78 第13 卷第5 期（2008） 王亚玲 苟如虎：判断存在手性碳原子的环己烷R/S 的简便方法 Ｖｏｌ． 13 No.5 （2008） 练习1 判断葡萄糖α、β 两种异构体的构型. ４ ５ ６ 练习2 薄荷醇的构造式为 ３ ２ １ ＯＨ ，它有几个异构体？ 分别是哪些？写出薄荷醇的对映异构体，并标出各个手性碳的 构型. The easy way of the judgement enantiomer