高等有机化学习题.docx

试 卷 一 一． 化合物 ClCH=CHCHBrC2HCH3 有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。（ （ 1E,3R） -1- 氯-3- 溴-1- 戊烯 （ 1Z,3R） -1- 氯-3- 溴-1- 戊烯 （ 1E,3S） -1- 氯-3- 溴-1- 戊烯 （ 1Z,3R） -1- 氯-3- 溴-1- 戊烯 10 分） 二．完成反应式（写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式）（ 2 分× 10） 1． 2． 3． 4． 5． + + 6． 7． 8． 9． 10． 三．按题中指定的项目，将正确答案用英文小写字母填在（ ）中。（ 2 分× 10） 1． SN2 反应速率的快慢（ a＞ d＞ b＞c） 2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（ b ＞d＞ e＞c＞a） 3．碳正离子稳定性的大小（ c＞ b＞a） 4．作为亲核试剂亲核性的强弱（ b＞c＞a） 5 ．酯碱性水解反应速率的大小（ c＞a＞d＞ b） 6．化合物 与 1mol Br 2 反应的产物是（ 7．进行 SN1 反应速率的大小（ b＞a＞c） 苄基溴 α - 苯基溴乙烷 β - 苯基溴乙烷 8. 下列化合物在浓 KOH醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是（ c＞b＞a） CH3 CH2CH2CH2 Br CH3 CH2CHBrCH3 CH3 CH2CBr(CH3 ) 2 9. 作为双烯体，不能发生 D-A 反应的有（ a.b ） 。 10. 化合物碱性的强弱（ a＞ d＞ c＞ b） 四．回答下列问题（ 14 分） 1．由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用 Cl 2 还是 Br 2 ？为什么？（ 6 分） a 用 Br 2 ，甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大，产物 环己烷的产率要比 1- 氯-1- 甲基环己烷高。 ） 1- 溴-1- 甲基 b 用 Cl 2 还是 Br 2 都可以，环己烷的 12 个氢是都是仲氢。 2．叔丁基溴在水中水解，（ 1）反应的产物是什么？（ 2）写出反应类型，（ 3）写出反应历程，（ 4） 从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的 话）。（ 8 分） （ 1）反应的产物 叔丁醇（ CH3） 3 COH （ 2）反应类型 S N1 反应 （ 3）反应历程： → → （4）反应进程的能量变化图： 五． 完成下列合成（ 6 分× 3） 1 ．从 C6H5CH=CHC2l 和 C6 H5O – 合成 2．由苯合成对溴苯胺 3．用两个碳的有机物合成 六．写出下面反应的反应历程（ 6 分× 2） 1． 写出下面反应的反应条件和反应历程。 条件： Li/NH 3， C2 H5OH； 反应历程：反应是伯奇还原反应，反应产物是 1- 乙氧基 -1， 4- 环己二烯。 2．写出下面反应的反应历程 七．