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SN和SN反应机制 分子型亲核试剂 Nu： H2O;ROH;NH3 … 离子型亲核试剂 Nu- OH-;RO-;CN-;X- … 简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习 双分子亲核取代 (SN2反应) 单分子亲核取代 (SN1反应) 概念 简介 反应速率= k [CH3Br][OH-] 反应速率= k [(CH3)3CBr] SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习 简介 E 反应进程 CH3Br + OH- CH3OH + Br- Ea SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习 只经过一个过渡态； 反应中无中间体形成。 反应一步完成； SN2的立体化学 简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习 简介 SN2立体化学 背面进攻中心碳 ! 手性中心碳的构型翻转 瓦尔登(Walden)转化 SN1立体化学 课堂总结 练习 简介 SN2立体化学 知识拓展 在SN2反应中手性中心碳的R/S构型一定会改变？ (R-构型) (R-构型) Walden 转化 构型翻转 中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转 SN1立体化学 课堂总结 练习 简介 框架 E 反应进程 (CH3)3CBr (CH3)3COH Ea1 Ts(1) Ts(2) Ea2 (CH3)3C+ SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习 经过两个过渡态； 反应中有正碳离子生成。 反应分步进行； SN1的立体化学 简介 SN1立体化学 SN2立体化学 课堂总结 练习 简介 SN1立体化学 SN2立体化学 课堂总结 练习 简介 SN1立体化学 SN2立体化学 课堂总结 练习 外消旋化 简介 知识拓展 问：SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化， 最后得到的产物会是外消旋体？ 请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进行阐述。 (可参考：《March 高等有机化学》) SN1立体化学 SN2立体化学 课堂总结 练习 主要产物 重排动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子 简介 SN1立体化学 SN2立体化学 课堂总结 练习 SN反应机理 总结 简介 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习 简介 亲核取代反应 (1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成； (2)反应速率只与卤代烷的浓度成正比； (3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化， 可能会出现重排产物。 (1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行； (2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比； (3)反应过程中构型发生瓦尔登转化。 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 练习 简介 练 习 练 习 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 简介 练 习 SN2立体化学 SN1立体化学 课堂总结 课堂练习 下列化合物中哪一个更易进行 反应？ √ SN1 SN2 影响SN1反应 主要是电子效应 影响SN2反应 主要是空间效应 √