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第四章 生命中的基础有机化学物质 第二节 糖 类 二、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖: 2、果糖: 3、葡萄糖的物理性质及存在 无色晶体,熔点为146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中,植物的种子、叶、根、花中。 营养物质、制药工业 镀银工业、制酒工业 分子的手性 二、蔗糖与麦芽糖 三.淀粉与纤维素 淀粉的化学性质 答:淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋白质)的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。 (淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体组织的营养需要。) 淀粉的用途 (1)淀粉是食物的重要成分,是人体的重要能源; (2)可用于制葡萄糖和酒精等; (3)淀粉在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖,在酒化酶的作用下,转化为乙醇: C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2 纤维素的用途 a、棉麻纤维大量用于纺织工业 b、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 c、制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐璐和油漆) d、制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片 e、制造粘胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉) f、食物中的纤维素有利于人的消化。 (C6H7O2) OH OH OH n 3n HO-NO2 + (C6H7O2) O—NO2 O—NO2 O—NO2 n 浓硫酸 3nH2O + 与硝酸发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯(硝酸纤维) * * 人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始,故认为糖类物质的组成元素是C、H、O;而且很多糖类物质中H、O个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物,通式为Cm(H2O)n 但实际上,糖类物质中 ①在糖分子中,氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在; ②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3 ⑤没有甜味的也可能是糖。 ③不符合此通式的不一定不是糖类化合物 脱氧核糖C5H10O4 ④有甜味的不一定是糖。 例如:甘油 例如:淀粉、纤维素 强调: 糖类 碳水化合物 甜味物质 糖类 糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 一、糖类 1、定义 2、分类 单糖 低聚糖 多糖 不能再发生水解的糖 能水解成较少分子单糖的糖。 能水解成多分子单糖的糖 葡萄糖、果糖、 核糖等 蔗糖、麦 芽糖等; 淀粉、纤 维素等。 3、糖的分类及相互转化 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 水解 缩聚 水解 缩合 (2~10) ( 10) 根据下列信息推出葡萄糖的分子结构: 1、在一定条件下,1mol葡萄糖与1molH2反应,还原成己六醇 2、 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖(提示:同一个C原子上连接2个羟基不稳定) 3、 葡萄糖分子被氧化,碳链并不断裂,而是生含6个C原子的葡萄糖酸 说明分子中有双键,也说明是直链化合物 说明葡萄糖分子中有5个—OH,且分别连在5个C原子上 说明葡萄糖分子中含有一个—CHO 科学推理: OH H OH H OH O H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H OH H OH H O OH H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H 分子式:C6H12O6 分子式:C6H12O6 从结构上看,葡萄糖和果糖可能具有怎样的化学性质? 互为同分异构体 4、葡萄糖的重要化学性质 葡萄糖是一种多羟基醛。 ①醛基的性质: 银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH △ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 与新制Cu(OH)2反应 与H2加成 实验注意事项 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 △ CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O 生成己六醇。 氧化性、还原性 现象:得绛蓝色溶液,生成砖红色沉淀。 ② 羟基的性质: 与活泼金属反应产生H2 与酸发生酯化反应 思考:若1mol葡萄糖完全酯化,需要乙酸多少摩尔? ③生理氧化反应: C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)+放热 人体能量的主要来源 ④其他的氧化形式 ⑤发酵生成酒精 C6H12O6
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