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常见有机化合物官能团
1.苯基
苯( benzene, C6H6) 有机化合物,是组成结构最简单的芳 香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强
烈的芳香气味。可燃,有毒,为 IARC 第一类致癌物。苯具
有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后
的结构叫苯基,用 Ph 表示。因此苯也可表示为 PhH
2.羟基
羟基,又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成
的一价原子团,化学式 -OH。
在无机物中
在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。
含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的
物质水溶液多成偏酸性。
在有机物中
在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称 作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。
羟基直接连在苯环上的称作酚。
具体命名见 OH 原子团的命名。
注:乙醇为非电解质,不显酸性。
羟基的性质
1.还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸
2.弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化
钠反应生成酚钠
3.可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯
OH 原子团的命名
此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇( ROH)、酚
(ArOH )等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带 负电荷的离子形式存在( OH-1),称为氢氧根。当羟基与苯 环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要 进入其邻位、对位。
羟基与氢氧根的区别
在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法
相同,因此羟基很容易和氢氧根混淆。
虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢
氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含
羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。 氢氧根和羟基在有机
化学上的共性是亲核性。
有机合成中 羟基的保护
羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是 酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物
的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参 与反应,在适当的步骤中再被转化。
3.烃基
烃分子 (碳氢化合物) 中少掉一个或几个氢原子而成的基团。
从不同的烃类可以得到不同类型的烃基。从芳香烃核上 少掉一个或几个氢原子而成的烃基称为芳烃基( aryl radical;aryl residue)。例如苯基 C6H5 —。芳烃基可用一个通 用的符号 Ar 表示。从脂肪烃分子中少一个或几个氢原子而
成的烃基称为脂烃基 (aliphatic group;aliphatic radical )。 脂烃
基可用 R 表示。脂烃基还可以再分成烷基( alkyl)、烯基
(alkenyl )、炔基(alkynyl)。例如: CH3—甲基 (烷基) CH2
=CH — 乙烯基(烯基) CH ≡C—乙炔基(炔基) 。
烃基通常用 R 表示。烃基可分为一价基、二价基和三价
基。例如,一价基: CH3CH2 —(乙基) 、 (异丙基) 、 CH ≡C
— CH2—( 2-丙炔基) 。二价基: CH3CH= (亚乙基) 、— CH
=CH—( 1, 2-亚乙烯基) 。
三价基: CH3C ≡(次乙基) 。
烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的一价烃基叫烷基,通式 是 CnH2n+1
4.羰基
羰基
羰基 (tāng jī)(carbonyl group) 是由碳和氧两种原子通过
双键连接而成的有机官能团( C=O) 。是醛,酮,羧酸,羧酸
衍生物等官能团的组成部分。
羰基化合物
有机化学中,羰基化合物指的是一类含有羰基的化合 物。
5.羧基
羧基是有机化学中的基本酸基,所有的有机酸都可以叫羧
酸,由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成,化学式 -COOH 。如醋酸( CH3COOH)、柠檬酸都含有羧基,这些羧 基与烃基直接连接的化合物,叫作羧酸。
羧基是由羰基和羟基组成的基团,它是羧酸的官能团 , 为羧基— COOH 。确切地说 是一个氢原子共享 2 个氧原子
因为 C 与 2 个氧原子之间形成大Π键 ,故 2 个 O 对 H 的作用
是等价的。
由羰基和羟基组成的一价原子团,叫做羧基。羧基的性 质并非羰基和羟基的简单加和。例如,羧基中的羰基在羟基
的影响下变得很不活泼, 不跟 HCN、 NaHSO3 等亲核试剂发
生加成反应,而它的羟基比醇羟基容易离解,显示弱酸性。 在羧酸盐的阴离子中,由于电子的离域作用,发生键的平均 化。因此
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