考研有机化学重点讲解学习.pdf

考 研 有 机 化 学 重 点 考研有机化学重点 第一章 绪 论 1．共价键理论 现代共价键理论基本要点 ①当两个原子互相接近到一定距离时 , 自旋方向相反的单电子相互配对 , 使电子云密 集于两核之间 , 降低了两核间正电荷的排斥力 , 增加了两核对电子云密集区域的吸引 力，因此 , 使体系能量降低 , 形成稳定的共价键。 ② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目 , 即一个原子含有几 个单电子 , 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键 , 这就是共价键的饱和性。 ③ 当形成共价键时 , 原子轨道重叠程度越大 , 核间电子云越密集 , 形成的共价键就越 稳定。因此 , 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成 , 这就是共价键的 方向性。 2 ．杂化轨道理论 杂化轨道理论 (orbital hybridization theory) ：原子在形成分子时，由于原子间的相互 影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状 和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为杂化，所 形成的新的原子轨道称为杂化轨道（ hybridization orbitals ）。 3 2 3．sp , sp , sp杂化对应碳原子空间构型 4 ．共价键的属性 2 3 sp sp 键长 ：成键原子的核间距离 决定分 → 化学键强度 键角：两共价键之间的夹角 子 键的极性 : 成键原子间的电荷分 → 影 响理化 性质 键能：离解能或平均离解能 空间构 布 第二章 烷 烃 型 1．系统命名法 ①对于支链烷烃，把它看作是 直链烷烃的烷基取代衍生物。 sp 支链烷烃的命名法的步骤：选取主链（母体）。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。 （写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所 谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次 比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为“最低系列”。 ②主链碳原子的位次编号：确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离 支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“一”连起来，写出母体的名 称。 ③i ）如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面； ii) 如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四等 表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 (1) (2) 烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基. ④当具有相同长度的