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少年易学老难成,一寸光阴不可轻 - 百度文库
有机物中原子共平面的问题
模型
CH CH
(1)乙烯( 2 2)分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面;
(2)乙炔(H C C H)分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;
(3)苯( )分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;
(4)甲烷(CH)是正四面体结构,任意3个原子共平面;
4
O
(5)甲醛(H C H)分子是平面结构,4个原子共平面。
典例
例1请分析苯乙炔( C CH)分子中最多有多少个原子共平面?
分析:与 C CH直接相连的苯环上的碳原子相当于H C C H分子中1个氢原子
所处的位置,应与 C CH在同一条直线上;与苯环相连的 C CH中碳原子相当
于苯分子中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平面内。由此可知 C CH所在直线上
有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳
原子、6个氢原子均在同一平面内。
H
C CH
2
例2:有机物 CHO 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
分析:由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的
CH CH
两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知, 2 中的原子在同一平面。由
乙醛分子结构可知, CHO 中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转,可知
H
C CH
2
CHO 分子中所有的原子可以共面。即分子中9个碳原子在同一平面内。
CH
3
例3:结构式为 CH3 的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?
分析:由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键
可以旋转)上,也应该共面。另外,与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋
转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。所以,分子中至少有9个碳原
子共平面。
1
少年易学老难成,一寸光阴不可轻 - 百度文库
例 4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂
的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?
OH OH
HO C H
5 11
C
H C CH
3 2
OH
OH
HO
分析:由苯的分子结构可知, 中的碳原子共面, 中碳原子共平面。
C
H C CH C H
由乙烯的分子结构可知, 3 2中的碳原子共平面。 5 11中的5个碳原
子
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