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吉林大学有机化学试题 2
考卷二
一 命名题 (每小题2分,共10分)
写出下列化合物的中文名称
OBrOCOOCH3H1.H2C2.H3COOCHCH3
写出下列化合物的英文名称
CH2CH2CN3.H3CH2CHCH2CN
写出下列化合物的结构简式
4.N-甲基-?-戊内酰胺 5.(S)-acetic ?-chloropropionic anhydride
二 测结构(共15分)
1根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析。(4分)
分子式:C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715, 1600, 1500, 1280, 730, 690 可能的结构:
(A)CH2COOH(B)COOCH3(C)H3COCHO
2.用光谱的方法区别下列两个化合物。(4分)
OOO(A)CH3CH2CCl(B)CH3COCCH3
3某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰,a在? 1.35处有一三重峰,b在? 4.25处有一四重峰;其红外光谱在1150cm、1190 cm、1730 cm均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备:
ClCH2CH2CH2COOHNa2CO3H2O低温NaCN 浓硫酸(催化量)C2H5OH-1
-1
-1
(B)
(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6,(C)先用NaOH水溶液处理,然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。(7分)
三 完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分)
1.COOHCOOH300oCCH3NH2H2 / NiOOCNH22.HCC3OBr2(2mol) + NaOH+-[ CHCCHCHN3.322(CH2CH3)2 ] OHCH34.HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol)Na, CH3-C6H4-CH3H+CuSO4CH3CH2ONaH5.COOC2H5HCOOC2H5光照6.ClHO-CH3OOCCCCOOCH3OCH=CH27.OH8.H+COOC2H59.COOC2H5C2H5ONaC2H5OHHO-H+10.CH3COOCH2CH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OHCH2Cl2
四 反应机理(共15分):
1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(8分)
OOOCH3CH2OHCH3CCH2COOC2H5
2 用反应机理阐明下面的实验事实。(7分)
CHOOHH3CHH3CHCH3HHCH3+CHOH3CHH3CHHCH3H
主要产物 次要产物
五 合成:在下列合成题中任选5题(1至5题中选4题,6题的两小题中选1题)
(每题8分,共40分) 1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:
OO
2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:
PhPhOHCOOC2H5
3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:
COOH
4用常用的有机物和魏悌息试剂合成:
5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:
OH3CHOCH3HOO
6用丙酮为起始原料合成:(1) (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2
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