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注意事项 - 1本试卷共 2021年天津工业大学硕士研究生入学考试试题 试题编号：405 试题名称：有机化学 注意事项：1．本试卷共 六 道大题（共计 28小题），满分150分； 2．本卷属试题卷，答案一律写在答题纸上，写在该试题卷上或草稿纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划； 3．必须用蓝、黑色钢笔或圆珠笔答题，其它笔答题均无效。 ?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~?~ 一、命名下列化合物或写出构造式（本题共10小题，每小题2分，满分20分） Br1.CH32.COOHH2CHCH3NO2COOH3.NH2Cl4.NO2OHH3C5.6.CH3COCH37.9.二甘醇环氧丙烷8.顺丁烯二酸酐10.氨基甲酸乙酯 二、按要求回答问题（本题共4小题，每小题4分，满分16分） 1.下列化合物酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）SO3HA.B.CH3COOHC.NO2COOHD.ClOHE.ClCCH 第 1 页（共4页） 2021年天津工业大学硕士研究生入学考试试题 试题编号：405 试题名称：有机化学 2.下列化合物最稳定的是 （ ），最不稳定的是（ ）。OHOOA.OB.C.D.3.下列化合物碱性最强的（ ），最弱的是（ ）。A.C.乙酰胺乙酰苯胺B.D邻苯二甲酰亚胺N-甲基乙酰胺4.下列化合物发生亲电取代反应，反应最快的是 （ ），最慢的是（ ）。NH2A.C.CH3OB.H3CD.NHO 三、完成下列反应方程式（本题共7小题，需要写出10个反应产物，1个4 分，满分40分） 1.HCl(A)2.CH33 Cl2光或加热(B)Br2Fe(C) (D)3.CHOCH3OH+OKOHH2O,4.HNO3V2O5(E)Ca(OH)2300℃ 5.Cl(F) H2， Ni(H)NO2NH21） NaOH， H2O2） H2O， H+(G)6.COOHNaBr, H2SO4H2O, H2O2(J) 第 2 页（共4页） 2021年天津工业大学硕士研究生入学考试试题 试题编号：405 试题名称：有机化学 7.CH3CH2CH=CH2HBrROORNaCNLiAlH4(K) 四、合成题（由指定的化合物、三个碳以下的有机物和合适的无机物合成。本题共3小题，每小题8分，满分24分） CH31.HH2.O3.COOHOCOOH 五、推测结构题（本题满分25分） 某化合物C9H11Br（A）经硝化反应只生成分子式为C9H10 NO2Br的两种异构体（B）和(C)。（B）和(C)中的溴原子很活泼，易与NaOH水溶液作用，分别生成分子式为C9H11 NO3互为异构体的醇（D）和(E)。（B）和(C)也容易与NaOH的醇溶液作用，分别生成分子式为C9H9 NO2互为异构体的（F）和(G)。（F）和(G)均能使KMnO4水溶液或溴水褪色，氧化后均生成分子式为C8H5 NO6的化合物（H），试写出（A）～（H）的构造式。 六、按要求完成（本题满分25分） 1、在实验室由正丁醇、溴化钠和稀硫酸反应，制备所得的1-溴丁烷粗品中，常常含有少量的正丁醇和正丁醚，如何通过化学方法除去其中的杂质，请用化学方程式表示其原理。并简单描述具体的精制过程。（10分） 2、下图是由尿素（固体化合物，不溶于氯仿）和正丁醇（液体化合物）加热反应后得到的一种新物质的质子核磁共振谱图(CDCl3为溶剂)，它的13C核磁共振谱图说明分子结构中含有5种不同的碳。它是一种能溶于氯仿的无色固体物质。化学位移值(ppm)在0.96处的一组裂分相对积分值为1.5; 化学位移在其他处（分别为 第 3 页（共4页） 2021年天津工业大学硕士研究生入学考试试题 试题编号：405 试题名称：有机化学 1.40，1.61，4.08和 5.15 ppm）峰的相对积分值都为1；但在5.15处的峰没有裂分。请根据核磁共振谱图推测可能的结构并对其进行归属。（10分） 3 写出酒石酸内消旋体的Fischer投影式。(5分) 第 4 页（共4页） 感谢您的阅读，祝您生活愉快。