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2021 年高考热点分析—同分异构体考查形式和书写技巧
一.考纲要求
明白有机化合物存在异构现象,能判定并正确书写简洁有机化合物的同分异构体的结构简式;
二.考点分析及猜测
分析 08 年和 09 年各地高考试题,同分异构体的考查重现率几乎为 100% ,只是考查的形式和对象不同而已;
1. 主要出现方式:
( 1).挑选题中简洁有机物的同分异构体的数目确定;
( 2).在有机推断和合成题中相对较复杂的有机物限定条件要求判定个数或补充部分同分异构体;
2.涉及的主要物质的类型
( 1)给定某种芳香族化合物,确定一溴取代物只有一种或一硝基取代物的同分异构体, 08 年四川卷、北京卷进行了考查, 09 年北京卷进一步考查, 09 年宁夏卷也有所表达;
( 2)同官能团的有机物的同分异构体书写, 08 年天津卷、全国卷 II 都有表达, 09 年宁夏卷、
全国卷 I 得到进一步表达;
( 3)同分异构体的基本类型, 如碳链异构、官能团位置异构、官能团异构, 如 08 年全国卷 I 、上海卷进行了考查;硝基化合物与氨基酸的同分异构关系,如 08 年江苏卷进行了考查;
( 4)限定条件的同分异构体的书写是近几年考试的热点,常见的条件包括如遇到三氯化铁溶液显色必需含有酚的结构、能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必需含有羧基的结构、能发生银镜反应的必需含有醛基、能发生碱性水解的物质必需含有酯基、能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键、碳碳三键等、仍有结构上的要求如碳原子在一条直线上的;
3.考点猜测
纵观近两年考查形式来看,在有机合成和推断中考查仍旧是考查的主要形式;主要仍是限定条件下同分异构体的数目确认或者补充完整同分异构体;
三.同分异构体的书写规律
1.烷烃:烷烃只有碳链异构,书写时要留意写全而不要写重复,一般可按以下规章书写: 成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全
2.具有官能团的有机物,如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等, 书写时要留意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构;一般书写次序是:
碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别异构,一一考虑,这样可以防止重写或漏写;
3.苯环上的一卤代物或者一硝基化合物的种类越少,说明该芳香族化合物的对称性越强,比如二取代物的苯环上的一卤代物只有一种说明两个取代基是相同的且处于对位,假如二取代
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物的苯环上的一卤代物有两种,说明两个不同的取代基是处于对位的;
4.官能团异构的书写要留意常见物质的类别异构,特殊是含有苯环的,如芳香酸、含有苯环的酯、羟基醛,其中酯的同分异构书写要留意分为芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪
醇形成的酯以及酚与脂肪酸形成的酯;
5.苯环上的三取代物同分异构体数目的确认或书写可以先确认两个取代基的位置分成邻间对三种,再依据对称原理确定第三种的位置关系;
四.同分异构体数目的判定方法
1.记忆法;记住已把握的常见的异构体数;例如: 〔1〕凡只含一个碳原子的分子均无异构 体;甲烷、乙烷、新戊烷 〔看作 CH 4 的四甲基取代物 〕、2, 2, 3, 3-四甲基丁烷 〔看作乙烷的六甲基取代物 〕、苯、环己烷、 C2H2、 C2H 4 等分子的一卤代物只有一种; 〔2〕 丙基、丁烷有两种;戊烷、二甲苯有三种
2.基元法; 例如: 丁基 〔C4H 9— 〕有 4 种,就丁醇 〔C4H 9— OH〕 、一氯丁烷 〔C4H9— Cl〕 或 C4 H10 的一氯代物、戊醛 〔C4H 9— CHO〕 、戊酸 〔C4H9— COOH〕 等都有 4 种〔均指同类有机物 〕; 3.替代法;例如:二氯苯 C6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也有 3 种;又如 CH 4 一卤代物只有一种,新戊烷 C〔CH 3〕4 的一卤代物也只有一种; 4.判定有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效
氢原子法 〔 又称对称法 〕来得出结论; 〔1〕同一碳原子上的氢原子是等效的
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