第八章-卤代烃PPT课件.pptx

第八章 卤代烃;第一节 卤代烃概述;第一节 卤代烃概述;CH3CHCH2CCHCH3; |Br;第一节 卤代烃概述;一、亲核取代反应;RX;思考：;思考：;注：X直接与Ｃ＝Ｃ或苯环相连不发生 　　亲核取代;; |Cl;二、消除反应;二、消除反应;思考：;思考：;三、与金属反应;B.格氏试剂的性质：※;RMgX + H—Y;R—MgX +R—X;XMg-R;思考：;;思考：丙烯合成丁酸 ;2.武慈（Wurtz）反应 ;第四节 亲核取代反应历程;一、双分子亲核取代反应 ;特点:;(2)亲核试剂若进攻不对称碳原子，则构型发生瓦尔登反转，瓦尔登反转是SN2反??的标志;(R) - (-) - 2 -溴辛烷 [α]25D= -34.25° 纯度=100%;影响 SN2的因素：空间阻碍 ;SN2历程的反应活性是： ;思考：;二、单分子亲核取代反应; RNu;;Potential energy;2.特点;按SN1历程进行反应时，中间体碳正离子越稳定则越容易形成。SN1活性是： ;一、双分子消除反应（E2 ） ;反式共平面消除： H和X在即将形成的烯烃平面的两侧;;顺式共平面消除： H和X在即将形成的烯烃平面的同侧;一、双分子消除反应（E2 ） ;;;二、单分子消除反应（E1） ;三、影响消除产物和取代产物比例的因素;温度：升高温度有利于消除反应;1.乙烯基型卤代烃（RCH=CHX）;2、烯丙基型卤代烯烃（RCH=CHCH2X）;1、芳环卤代烃;2、苯甲基型（苄基型）卤代烃 ;卤代烃亲核取代反应活性： ;练习：;练习：;练习;CH3;练习;练习