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生 物 碱
一、生物碱概述
二、生物碱理化性质
三、生物碱提取分离
四、生物碱的色谱检识
五、生物碱的结构测定
概述
(一)生物碱定义
目前还无准确的定义,一般指来源于植
物界的一类含氮有机化合物。
广义指 生物界除去生物体必须的含氮化
合物,如氨基酸、多肽、蛋白质和B族维
生素等外,其他所有的含氮有机化合物。
概述
(二)生物碱的分布
1.在植物界分布:
高等植物 双子叶植物:毛茛科 防己科 罂粟科 茄科
夹竹桃科 芸香科 豆科等
单子叶植物(较少):百合科 石蒜科 兰科
低等植物 蕨类及菌类极个别植物中存在,如麦角
菌含有麦角生物碱类
2.在植物体内分布:
在植物体内被认为是次生代谢产物,各个器官
和组织都可能存在,往往集中在某一器官
概述
(三)生物碱在植物体中存在的形式
1.盐类
绝大多数生物碱与有机酸成盐
少数与无机盐结合成盐
2.游离碱
少数碱性极弱的生物碱
3.以苷、酯、N-氧化物等形式存在
概述
(四)生物碱的生物合成
初级代谢产物氨基酸通过生物合成
途径生成生物碱
概述
(五)生物碱的分类
1.第一种分类法:按植物来源分
黄连生物碱
苦参生物碱
防已生物碱
乌头生物碱等
概述
2.第二种分类法:按生物碱生源途径分
(1)由氨基酸为前提生成的生物碱(真生物碱)
鸟氨酸系生物碱
赖氨酸系生物碱
苯丙氨酸-酪氨酸系生物碱
色氨酸系生物碱
邻氨基苯甲酸系生物碱
组氨酸系生物碱
概述
(2)由甲戊二羟酸为前提生成的生物碱(伪生物碱)
萜类生物碱(猕猴桃碱 肉苁蓉碱 龙胆碱
石斛碱 乌头碱)
甾类生物碱(茄碱 藜芦胺碱 贝母碱)
概述
3.第三种分类法:按生物碱结构氮原子存在
的主要杂环母核类型分
吡咯烷类生物碱 莨菪烷类生物碱
哌啶类生物碱 喹啉类生物碱
吖啶酮类生物碱 喹唑啉类生物碱
咪唑类生物碱 异喹啉类生物碱
吲哚类生物碱 萜类生物碱
甾体类生物碱 有机胺类生物碱
理化性质
(一)性状
1.组成元素:多数生物碱由C、H、O、N四元素组成
极少含Cl、S等
2.形态:多为结晶形固体,少数为无定形粉末,个
别常温下液态(烟碱 槟榔碱),小分子
固体挥发性(麻黄碱),升华性(咖啡因)
3.颜色:多数生物碱无色。如果生物碱的分子结构
中有较长的共轭体系,并有助色团,则在
可见光下呈现颜色。
理化性质
(二)旋光性
1.生物碱结构中有手性碳原子或为手性分子,
具有旋光性。通常左旋体的生理活性强于右旋体
2.旋光性受溶剂、pH、浓度等影响
麻黄碱在氯仿中呈左旋光性,水中呈右旋光性;
烟碱在中性条件下左旋光性,酸性条件呈右旋光性;
北美黄连碱在95%以上乙醇中呈左旋光性,在稀乙醇中呈右旋光性。
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