《材料结构与性能》第2章 烃类分子.pptx

烃类分子;烃 只有C、H两种元素的化合物，叫碳氢化合物，简称烃 其他化合物都可以看做烃的衍生物。 开链化合物（脂肪烃）和环状化合物 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃;§2.1 烷烃 一、简单烷烃;;实验结果： 正四面体结构 4个C-H键等同（1.1?） 6个H-C-H夹角等同 碳原子电子排布: 6C: 1S22S22P2;;;乙烷:;丙 烷;;丁烷;;同分异构现象 ? = ?;二、 烷烃结构;三、烷基;R;CH3CH2CH2CH2;CH3(CH2)3CH2;;20;CH3 CCH2CH CH3;五、构象分析;描述立体结构的几种方式;乙烷极限构象;;乙烷构象转换与势能关系图;丁烷构象;丁烷构象转换与势能关系图;;30;不同C-H键的离解能;烷基自由基的结构;C;烷基自由基稳定性解释;形成化学键伴随杂化轨道的变化;§2.2 环烷烃;环数目判断方法;环烷烃结构与稳定性关系;;环丙烷稳定性差的结构原因;（1）弱交叠成键效果差，环张力大， 能量高，燃烧热大 （2）电子云外露，易受攻击 易发生化学反应;单环脂环烃的结构和构象;1. 环丙烷的结构和构象;? 若为平面型分子;2. 环丁烷的结构和构象;;4. 环己烷的结构及构象;船式构象不稳定， 常温下主要以椅式存在;§2.3 烯 烃;sp2杂化示意图;;? 键弱于单键, 并且易极化;丙烯;丁烯 C4H8 那些原子同平面?;双键不能旋转 ——顺反异构;戊烯;二、烯烃结构特点;（3）烯基;三、命名（自学）;若 a b 且 d e;次序规则;（3）对不饱和基团，;(Z) -1-氯-2-溴丙烯;;;烯烃稳定性差别的结构解释;π-σ超共轭效应;σ-π超共轭;分子偶极矩方向;轨道电负性与偶极方向;? - ? 超共轭与偶极方向;甲基推电子与偶极方向;如何正确理解： 丙烯的电荷分布;C C;五、烯烃的化学性质;与酸反应 (HX, H2SO4);产物有两种;碳正离子稳定性;p - ? 超共轭 (类似自由基的情况);与C+相连的烷基越多，效果越好;超共轭效应也可以涉及C-C键;活泼氢卤化反应;自由基稳定性比较;烯烃的聚合反应;§2.4 炔 烃;sp 杂化示意图;乙炔成键示意图;丙炔;丁炔;戊炔;己炔;二、炔烃结构特点;直线型分子和旋转轴;直线型分子和旋转轴;§2.5 二 烯 烃;二烯烃的结构;C;2, 孤立烯烃;复合烯烃;1,3-丁二烯;共轭二烯烃的结构;;π–π共轭;烯烃的Diels-Alder反应;;;;;D-A反应的工业应用;;? 早期来自香树脂和香精油，???芳香气味;1，苯的发现和确认;1，Kekule 假设;凯库勒提出环己三烯结构以后，其他研究人员 并不认同，又分别提出许多种可能结构;Kekule 进一步大胆假设 ？！;;苯的芳香稳定能 —— 扣除简单的共轭因素（近似）;二、苯的结构;;苯的共振结构;共振论的基本概念;碳酸根负离子 (CO32- ):;烯丙基正离子、自由基的共振结构:;共振论的局限性;四、苯的物理性质;苯几何结构的应用 —— 特高压输电！;;;;;;;;;;五、苯的化学性质;1，亲电取代反应;;（1）卤代反应;（2）质子化反应;（3）硝化反应;（4）磺化反应;（5）傅-克反应（Friedel-Crafts）;;含取代基苯环的反应活性;高活性;苯环上取代基的定位规则;苯为什么特别稳定?!;芳香性;含苯环芳香烃;非苯芳烃;芳香性;;;;（3）环庚三烯正离子;（5）茚负离子;;;;稠环芳烃;萘是从煤焦油中提取的。 白色片状晶体，熔点80.5℃，沸点218℃ 。 有相当大的蒸气压，在室温下可升华。 不溶于水，易溶于有机溶剂中。 是重要的化工原料，也是常用的防蛀剂。;;萘的结构;蒽;;芳香烃分子材料